Unimolecular nucleophilic substitution (S N 1): Structural reactivity evidenced by colored acid-base indicators

Autores
Castro Godoy, Willber David; Argüello, Juan Elias; Martinelli, Marisa; Caminos, Daniel Alberto
Año de publicación
2018
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The different reactivities between 1°, 2°, and 3° butyl chlorides by the unimolecular nucleophilic substitution (S N 1) mechanism were easily observed at 60 °C by a solvolysis reaction in ethanol with ether formation. The hydrogen ion from the byproduct HCl reacted with an acid-base indicator such as methyl red to induce a color change. At room temperature, the addition of AgNO 3 was used to detect the released chloride ion by AgCl precipitation. The reactivity order (3° > 2° ≫1°) was visually confirmed by both a color change in an indicator and precipitate formation by these safe, quick, and easy assays.
Fil: Castro Godoy, Willber David. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Martinelli, Marisa. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Caminos, Daniel Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
ACIDS/BASES
HANDS-ON LEARNING/MANIPULATIVES
LABORATORY INSTRUCTION
NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION
ORGANIC CHEMISTRY
SECOND-YEAR UNDERGRADUATE
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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