Synthesis, molecular structure and physicochemical properties of bis(3′-azido-3′-deoxythymidin-5′-yl) carbonate

Autores
Raviolo, Mónica Ana; Williams, Patricia Ana María; Etcheverry, Susana Beatriz; Piro, Oscar Enrique; Castellano, Eduardo Ernesto; Gualdesi, María Soledad; Briñon, Margarita Cristina
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
3′-Azido-3′-deoxythymidine (zidovudine, AZT), a synthetic analog of natural nucleoside thymidine, has been used extensively in AIDS treatments. We report here the synthesis, X-ray crystal and molecular structure, NMR, IR and Raman spectra and the thermal behavior of a novel carbonate of AZT [(AZT–O)2Cdouble bondO], prepared by the reaction of zidovudine with carbonyldiimidazole. The carbonate compound, C21H24N10O9, crystallizes in the tetragonal space group P41212 with a = b = 15.284(1), c = 21.695(1) Å, and Z = 8 molecules per unit cell. It consists of two AZT moieties of closely related conformations which are bridged by a carbonyl group to adopt a folded Z-like shape.
Fil: Raviolo, Mónica Ana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina
Fil: Williams, Patricia Ana María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Etcheverry, Susana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra Bioquímica Patológica; Argentina
Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: Castellano, Eduardo Ernesto. Universidade do Sao Paulo. Instituto de Fisica de Sao Carlos; Brasil
Fil: Gualdesi, María Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina
Fil: Briñon, Margarita Cristina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina
Materia
DIMERIC CARBONATO
X-RAY CRYSTAL STRUCTURE
NMR
VIBRATIONAL IR ABSORPTION AND RAMAN DISPERSION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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