Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals

Autores
Bordon, Daniela Laura; Villalba, Leonardo D.; Aimar, Mario Leandro; Cantero, Juan Jose; Vázquez, Ana María; Formica, Stella Maris; Krapacher, Claudio Ricardo; Rossi, Laura Isabel
Año de publicación
2015
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
This paper describes the search for novel vegetal biocatalysts for the stereoselective reduction of prochiral phenylketones. In this study, twenty native weeds were tested and Eryngium horridum Malme (Apiaceae) was proven to be an effective biocatalyst for the stereoselective reduction of acetophenone to (S)-1-phenylethanol (96% conversion, >99.9 e.e.%). Using this biocatalyst, fourteen chiral (S)-phenylethanols with excellent enantiomeric excesses (>98%) and variable conversions (30–100%) were obtained.
Fil: Bordon, Daniela Laura. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
Fil: Villalba, Leonardo D.. Provincia de Córdoba. Ministerio de Ciencia y Técnica. Centro de Excelencia en Productos y Procesos de Córdoba; Argentina
Fil: Aimar, Mario Leandro. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
Fil: Cantero, Juan Jose. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Agronomía y Veterinaria; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Vázquez, Ana María. Universidad Catolica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina
Fil: Formica, Stella Maris. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
Fil: Krapacher, Claudio Ricardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Laura Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Eryngium Horridum
Biocatalysis
Bioreduction
Weeds
Substituted Acetophenones
Chiral Phenylethanols
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/47385

id CONICETDig_835031f16971646f5ff7692876cbfcce
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/47385
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticalsBordon, Daniela LauraVillalba, Leonardo D.Aimar, Mario LeandroCantero, Juan JoseVázquez, Ana MaríaFormica, Stella MarisKrapacher, Claudio RicardoRossi, Laura IsabelEryngium HorridumBiocatalysisBioreductionWeedsSubstituted AcetophenonesChiral Phenylethanolshttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1This paper describes the search for novel vegetal biocatalysts for the stereoselective reduction of prochiral phenylketones. In this study, twenty native weeds were tested and Eryngium horridum Malme (Apiaceae) was proven to be an effective biocatalyst for the stereoselective reduction of acetophenone to (S)-1-phenylethanol (96% conversion, >99.9 e.e.%). Using this biocatalyst, fourteen chiral (S)-phenylethanols with excellent enantiomeric excesses (>98%) and variable conversions (30–100%) were obtained.Fil: Bordon, Daniela Laura. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Villalba, Leonardo D.. Provincia de Córdoba. Ministerio de Ciencia y Técnica. Centro de Excelencia en Productos y Procesos de Córdoba; ArgentinaFil: Aimar, Mario Leandro. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Cantero, Juan Jose. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Agronomía y Veterinaria; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Vázquez, Ana María. Universidad Catolica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; ArgentinaFil: Formica, Stella Maris. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; ArgentinaFil: Krapacher, Claudio Ricardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Rossi, Laura Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaElsevier2015-08info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/47385Bordon, Daniela Laura; Villalba, Leonardo D. ; Aimar, Mario Leandro; Cantero, Juan Jose; Vázquez, Ana María; et al.; Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals; Elsevier; Biocatalysis and Agricultural Biotechnology; 4; 4; 8-2015; 493-4991878-8181CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878818115000900info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.bcab.2015.08.001info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:46:27Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/47385instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:46:27.844CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
title Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
spellingShingle Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
Bordon, Daniela Laura
Eryngium Horridum
Biocatalysis
Bioreduction
Weeds
Substituted Acetophenones
Chiral Phenylethanols
title_short Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
title_full Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
title_fullStr Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
title_full_unstemmed Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
title_sort Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals
dc.creator.none.fl_str_mv Bordon, Daniela Laura
Villalba, Leonardo D.
Aimar, Mario Leandro
Cantero, Juan Jose
Vázquez, Ana María
Formica, Stella Maris
Krapacher, Claudio Ricardo
Rossi, Laura Isabel
author Bordon, Daniela Laura
author_facet Bordon, Daniela Laura
Villalba, Leonardo D.
Aimar, Mario Leandro
Cantero, Juan Jose
Vázquez, Ana María
Formica, Stella Maris
Krapacher, Claudio Ricardo
Rossi, Laura Isabel
author_role author
author2 Villalba, Leonardo D.
Aimar, Mario Leandro
Cantero, Juan Jose
Vázquez, Ana María
Formica, Stella Maris
Krapacher, Claudio Ricardo
Rossi, Laura Isabel
author2_role author
author
author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Eryngium Horridum
Biocatalysis
Bioreduction
Weeds
Substituted Acetophenones
Chiral Phenylethanols
topic Eryngium Horridum
Biocatalysis
Bioreduction
Weeds
Substituted Acetophenones
Chiral Phenylethanols
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv This paper describes the search for novel vegetal biocatalysts for the stereoselective reduction of prochiral phenylketones. In this study, twenty native weeds were tested and Eryngium horridum Malme (Apiaceae) was proven to be an effective biocatalyst for the stereoselective reduction of acetophenone to (S)-1-phenylethanol (96% conversion, >99.9 e.e.%). Using this biocatalyst, fourteen chiral (S)-phenylethanols with excellent enantiomeric excesses (>98%) and variable conversions (30–100%) were obtained.
Fil: Bordon, Daniela Laura. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
Fil: Villalba, Leonardo D.. Provincia de Córdoba. Ministerio de Ciencia y Técnica. Centro de Excelencia en Productos y Procesos de Córdoba; Argentina
Fil: Aimar, Mario Leandro. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
Fil: Cantero, Juan Jose. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Agronomía y Veterinaria; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Vázquez, Ana María. Universidad Catolica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina
Fil: Formica, Stella Maris. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
Fil: Krapacher, Claudio Ricardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Laura Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description This paper describes the search for novel vegetal biocatalysts for the stereoselective reduction of prochiral phenylketones. In this study, twenty native weeds were tested and Eryngium horridum Malme (Apiaceae) was proven to be an effective biocatalyst for the stereoselective reduction of acetophenone to (S)-1-phenylethanol (96% conversion, >99.9 e.e.%). Using this biocatalyst, fourteen chiral (S)-phenylethanols with excellent enantiomeric excesses (>98%) and variable conversions (30–100%) were obtained.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-08
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/47385
Bordon, Daniela Laura; Villalba, Leonardo D. ; Aimar, Mario Leandro; Cantero, Juan Jose; Vázquez, Ana María; et al.; Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals; Elsevier; Biocatalysis and Agricultural Biotechnology; 4; 4; 8-2015; 493-499
1878-8181
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/47385
identifier_str_mv Bordon, Daniela Laura; Villalba, Leonardo D. ; Aimar, Mario Leandro; Cantero, Juan Jose; Vázquez, Ana María; et al.; Weeds as biocatalysts in the stereoselective synthesis of chiral phenylethanols used as key intermediates for pharmaceuticals; Elsevier; Biocatalysis and Agricultural Biotechnology; 4; 4; 8-2015; 493-499
1878-8181
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878818115000900
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.bcab.2015.08.001
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Elsevier
publisher.none.fl_str_mv Elsevier
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842268795861729280
score 13.13397