Novel sulfamides and sulfamates derived from amino esters: Synthetic studies and anticonvulsant activity

Autores
Villalba, Maria Luisa; Enrique, Andrea Verónica; Higgs, Josefina; Castaño, Rocío A.; Goicoechea, Sofia; Taborda, Facundo; Gavernet, Luciana; Lick, Ileana Daniela; Marder, Nora Mariel; Bruno Blanch, Luis Enrique
Año de publicación
2016
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
We report herein the design and optimization of a novel series of sulfamides and sulfamates derived from amino esters with anticonvulsant properties. The structures were designed based on the pharmacophoric pattern previously proposed, with the aim of improving the anticonvulsant action. The compounds were obtained by a new synthetic procedure with microwave assisted heating and the use of adsorbents in the isolation process. All the derivatives showed protection against the maximal electroshock seizure test (MES test) in mice at the lowest dose tested (30 mg/kg) but they did not show significant protection against the chemical induced convulsion by pentylenetetrazole. These results verify the ability of the computational model for designing new anticonvulsants structures with anti-MES activity. Additionally, we evaluated the capacity of the synthesized structures to bind to the benzodiazepine binding site (BDZ-bs) of the γ-aminobutiric acid receptor (GABAA receptor). Some of them showed medium to low affinity for the BDZ-bs.
Fil: Villalba, Maria Luisa. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Enrique, Andrea Verónica. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Higgs, Josefina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
Fil: Castaño, Rocío A.. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina
Fil: Goicoechea, Sofia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Taborda, Facundo. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina
Fil: Gavernet, Luciana. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Lick, Ileana Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Marder, Nora Mariel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
Fil: Bruno Blanch, Luis Enrique. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Materia
Epilepsy
Sulfamides
Sulfamates
Synthesis
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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All the derivatives showed protection against the maximal electroshock seizure test (MES test) in mice at the lowest dose tested (30 mg/kg) but they did not show significant protection against the chemical induced convulsion by pentylenetetrazole. These results verify the ability of the computational model for designing new anticonvulsants structures with anti-MES activity. Additionally, we evaluated the capacity of the synthesized structures to bind to the benzodiazepine binding site (BDZ-bs) of the γ-aminobutiric acid receptor (GABAA receptor). Some of them showed medium to low affinity for the BDZ-bs.Fil: Villalba, Maria Luisa. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. Cátedra de Química Medicinal; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Enrique, Andrea Verónica. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Biológicas. 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Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaElsevier Science2016-03info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/29384Villalba, Maria Luisa; Enrique, Andrea Verónica; Higgs, Josefina; Castaño, Rocío A.; Goicoechea, Sofia; et al.; Novel sulfamides and sulfamates derived from amino esters: Synthetic studies and anticonvulsant activity; Elsevier Science; European Journal of Pharmacology; 774; 3-2016; 55-630014-2999CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.ejphar.2016.02.001info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014299916300164info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-10T13:07:45Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/29384instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-10 13:07:45.731CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
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