Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors

Autores
Ruggera, José Fernando; Merlo, Andrea Beatriz; Vetere, Virginia; Casella, Mónica Laura
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this work, the modeling of organotin compounds of general formula Men-Sn-R3 (Men=menthyl, R=alkyl or alkoxyalkyl) is carried out. These compounds can be employed as precursors for obtaining enantioselective heterogeneous catalysts, prepared by means of Surface Organometallic Chemistry on Metals techniques. Both Molecular Mechanics and Molecular Dynamics, as well as Density Functional Theory (DFT), were used to give an insight into the relative stability of the Sn-C bonds of several different organotin compounds. The calculations carried out on the molecules Men-Sn-(iso-Bu)3 and Men-Sn-((1-OCH3)-Et)3 showed that if these molecules are used as precursor compounds to prepare heterogeneous organobimetallic catalysts, the probability of losing the menthyl group in a dissociation process is lower, leading to a better performance of the resulting catalysts, in terms of enantiomeric excess.
Fil: Ruggera, José Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Merlo, Andrea Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Vetere, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Materia
BINDING ENERGY
DFT
ENANTIOSELECTIVE CATALYST
ORGANOTIN PRECURSOR
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/93880
Acceder
id CONICETDig_55285b6c680fbadc01000b863e3d8505
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/93880
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursorsRuggera, José FernandoMerlo, Andrea BeatrizVetere, VirginiaCasella, Mónica LauraBINDING ENERGYDFTENANTIOSELECTIVE CATALYSTORGANOTIN PRECURSORhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1In this work, the modeling of organotin compounds of general formula Men-Sn-R3 (Men=menthyl, R=alkyl or alkoxyalkyl) is carried out. These compounds can be employed as precursors for obtaining enantioselective heterogeneous catalysts, prepared by means of Surface Organometallic Chemistry on Metals techniques. Both Molecular Mechanics and Molecular Dynamics, as well as Density Functional Theory (DFT), were used to give an insight into the relative stability of the Sn-C bonds of several different organotin compounds. The calculations carried out on the molecules Men-Sn-(iso-Bu)3 and Men-Sn-((1-OCH3)-Et)3 showed that if these molecules are used as precursor compounds to prepare heterogeneous organobimetallic catalysts, the probability of losing the menthyl group in a dissociation process is lower, leading to a better performance of the resulting catalysts, in terms of enantiomeric excess.Fil: Ruggera, José Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Merlo, Andrea Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Vetere, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaElsevier Science2010-08info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/93880Ruggera, José Fernando; Merlo, Andrea Beatriz; Vetere, Virginia; Casella, Mónica Laura; Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors; Elsevier Science; Journal of Molecular Structure Theochem; 953; 1-3; 8-2010; 91-970166-1280CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0166128010003246info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.theochem.2010.05.009info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T10:20:39Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/93880instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 10:20:39.357CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
title Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
spellingShingle Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
Ruggera, José Fernando
BINDING ENERGY
DFT
ENANTIOSELECTIVE CATALYST
ORGANOTIN PRECURSOR
title_short Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
title_full Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
title_fullStr Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
title_full_unstemmed Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
title_sort Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors
dc.creator.none.fl_str_mv Ruggera, José Fernando
Merlo, Andrea Beatriz
Vetere, Virginia
Casella, Mónica Laura
author Ruggera, José Fernando
author_facet Ruggera, José Fernando
Merlo, Andrea Beatriz
Vetere, Virginia
Casella, Mónica Laura
author_role author
author2 Merlo, Andrea Beatriz
Vetere, Virginia
Casella, Mónica Laura
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv BINDING ENERGY
DFT
ENANTIOSELECTIVE CATALYST
ORGANOTIN PRECURSOR
topic BINDING ENERGY
DFT
ENANTIOSELECTIVE CATALYST
ORGANOTIN PRECURSOR
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv In this work, the modeling of organotin compounds of general formula Men-Sn-R3 (Men=menthyl, R=alkyl or alkoxyalkyl) is carried out. These compounds can be employed as precursors for obtaining enantioselective heterogeneous catalysts, prepared by means of Surface Organometallic Chemistry on Metals techniques. Both Molecular Mechanics and Molecular Dynamics, as well as Density Functional Theory (DFT), were used to give an insight into the relative stability of the Sn-C bonds of several different organotin compounds. The calculations carried out on the molecules Men-Sn-(iso-Bu)3 and Men-Sn-((1-OCH3)-Et)3 showed that if these molecules are used as precursor compounds to prepare heterogeneous organobimetallic catalysts, the probability of losing the menthyl group in a dissociation process is lower, leading to a better performance of the resulting catalysts, in terms of enantiomeric excess.
Fil: Ruggera, José Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Merlo, Andrea Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Vetere, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
description In this work, the modeling of organotin compounds of general formula Men-Sn-R3 (Men=menthyl, R=alkyl or alkoxyalkyl) is carried out. These compounds can be employed as precursors for obtaining enantioselective heterogeneous catalysts, prepared by means of Surface Organometallic Chemistry on Metals techniques. Both Molecular Mechanics and Molecular Dynamics, as well as Density Functional Theory (DFT), were used to give an insight into the relative stability of the Sn-C bonds of several different organotin compounds. The calculations carried out on the molecules Men-Sn-(iso-Bu)3 and Men-Sn-((1-OCH3)-Et)3 showed that if these molecules are used as precursor compounds to prepare heterogeneous organobimetallic catalysts, the probability of losing the menthyl group in a dissociation process is lower, leading to a better performance of the resulting catalysts, in terms of enantiomeric excess.
publishDate 2010
dc.date.none.fl_str_mv 2010-08
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/93880
Ruggera, José Fernando; Merlo, Andrea Beatriz; Vetere, Virginia; Casella, Mónica Laura; Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors; Elsevier Science; Journal of Molecular Structure Theochem; 953; 1-3; 8-2010; 91-97
0166-1280
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/93880
identifier_str_mv Ruggera, José Fernando; Merlo, Andrea Beatriz; Vetere, Virginia; Casella, Mónica Laura; Towards a rational design of enantioselective heterogeneous catalysts: Modeling of chiral organotin precursors; Elsevier Science; Journal of Molecular Structure Theochem; 953; 1-3; 8-2010; 91-97
0166-1280
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0166128010003246
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.theochem.2010.05.009
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Elsevier Science
publisher.none.fl_str_mv Elsevier Science
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844614189108166656
score 13.070432

Publicaciones similares