Use of (S)-(+)-1-aminoindan, (S)-(+)-1-indanol and (1R, 2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol as chiral modifiers in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate with Pt/SiO2 catal...

Autores
Merlo, Andrea Beatriz; Ruggera, José Fernando; Santori, Gerardo Fabian; Moglioni, Albertina Gladys; Iglesias, Graciela Y. Moltrasio; Casella, Mónica Laura; Ferretti, Osmar Alberto
Año de publicación
2008
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this work it is studied the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate using a Pt/SiO2 catalyst, modified with different chiral auxiliaries: (S)-(+)-1-aminoindan, (1R, 2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol and (S)-(+)-1-indanol. Cinchonidine modified system was taken as reference. It is analyzed the influence of the particle size of the catalyst, the molecular structure of the modifier and the nature of the solvent. The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate resulted to be a structure-sensitive reaction, and accordingly, the Pt/SiO2 (B) catalyst (dp = 6.5 nm) provided the best results. The modifier (S)-(+)-1-aminoindan presented an ee of 63%, whereas (S)-(+)-1-indanol gave a racemic mixture and (1R, 2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol showed an effect of "erosion of enantiomeric excess". Concerning the solvent, a higher ee in 2-propanol was obtained when the modifier used was the (S)-(+)-1-aminoindan, while in toluene, n-heptane and acetic acid the performance of the catalytic systems was not good.
Fil: Merlo, Andrea Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Ruggera, José Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Santori, Gerardo Fabian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; Argentina
Fil: Moglioni, Albertina Gladys. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Iglesias, Graciela Y. Moltrasio. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Ferretti, Osmar Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; Argentina
Materia
2-Propanol
Aminoindan
Enantioselective Hydrogenation
Ethyl Pyruvate
Heterogeneous Catalyst
Pt/Silica
Toluene
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
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Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Santori, Gerardo Fabian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; ArgentinaFil: Moglioni, Albertina Gladys. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Iglesias, Graciela Y. Moltrasio. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Ferretti, Osmar Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; ArgentinaElsevier Science2008-04info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/69925Merlo, Andrea Beatriz; Ruggera, José Fernando; Santori, Gerardo Fabian; Moglioni, Albertina Gladys; Iglesias, Graciela Y. Moltrasio; et al.; Use of (S)-(+)-1-aminoindan, (S)-(+)-1-indanol and (1R, 2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol as chiral modifiers in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate with Pt/SiO2 catalysts; Elsevier Science; Catalysis Today; 133-135; 1-4; 4-2008; 654-6600920-5861CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0920586107007997info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.cattod.2007.11.042info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T10:06:21Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/69925instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 10:06:21.848CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
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