Synthesis of a novel analog of calcitriol and its biological evaluation as antitumor agent
- Autores
- Ferronato, María Julia; Obiol, Diego Javier; Alonso, Eliana Noelia; Guevara, Josefina Alejandra; Grioli, Silvina Mariela; Mascaró, Marilina; Rivadulla, Marcos Lois; Martínez, Andrea; Gómez, Generosa; Fall, Yagamare; Quevedo, Mario Alfredo; Curino, Alejandro Carlos; Facchinetti, Maria Marta
- Año de publicación
- 2019
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Calcitriol analogs have shown promising potential as compounds to be used in cancer chemotherapy. This report presents the synthesis of a novel vitamin D3 derivative with an amide and a carboxyl group in its side chain, called ML-344. In addition, we report its in vitro antitumor activity and its in vivo calcemic effects. We demonstrate that the analog decreases cell viability and retards cell migration of different breast, glioblastoma and head and neck cancer cell lines. Additionally, unlike calcitriol, ML-344 does not display citotoxicity to the murine non-malignant mammary cells and human astrocytes. In concordance with the antimigratory effects found in breast cancer cells, ML-344 decreased the invasive capacity and induced a rearrangement of the actin cytoskeleton in the LM3 breast cancer cell line. In relation to the in vivo studies, the analog did not cause hypercalcemic effects in CF1 mice administered daily at 5 μg/Kg of body weight during a period of 264 h. Finally, computational studies were performed to evaluate the potential binding of the analog to the vitamin D receptor and the in silico assays showed that ML-344 is able to bind to VDR with interesting particularities and greater affinity than calcitriol. Altogether, these results suggest that ML-344 has a promising potential as an antitumor agent with a differential effect between tumor and non-malignant cells.
Fil: Ferronato, María Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Obiol, Diego Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Alonso, Eliana Noelia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Guevara, Josefina Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Grioli, Silvina Mariela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Mascaró, Marilina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Rivadulla, Marcos Lois. Universidad de Vigo. Facultad de Química e Instituto de Investigación Sanitaria Galicia Sur. Departamento de Química Orgánica; España
Fil: Martínez, Andrea. Universidad de Vigo. Facultad de Química e Instituto de Investigación Sanitaria Galicia Sur. Departamento de Química Orgánica; España
Fil: Gómez, Generosa. Universidad de Vigo. Facultad de Química e Instituto de Investigación Sanitaria Galicia Sur. Departamento de Química Orgánica; España
Fil: Fall, Yagamare. Universidad de Vigo. Facultad de Química e Instituto de Investigación Sanitaria Galicia Sur. Departamento de Química Orgánica; España
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina
Fil: Curino, Alejandro Carlos. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Facchinetti, Maria Marta. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina - Materia
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Additionally, unlike calcitriol, ML-344 does not display citotoxicity to the murine non-malignant mammary cells and human astrocytes. In concordance with the antimigratory effects found in breast cancer cells, ML-344 decreased the invasive capacity and induced a rearrangement of the actin cytoskeleton in the LM3 breast cancer cell line. In relation to the in vivo studies, the analog did not cause hypercalcemic effects in CF1 mice administered daily at 5 μg/Kg of body weight during a period of 264 h. Finally, computational studies were performed to evaluate the potential binding of the analog to the vitamin D receptor and the in silico assays showed that ML-344 is able to bind to VDR with interesting particularities and greater affinity than calcitriol. Altogether, these results suggest that ML-344 has a promising potential as an antitumor agent with a differential effect between tumor and non-malignant cells.Fil: Ferronato, María Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaFil: Obiol, Diego Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; ArgentinaFil: Alonso, Eliana Noelia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. 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Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaFil: Facchinetti, Maria Marta. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2019-01-17info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/85387Ferronato, María Julia; Obiol, Diego Javier; Alonso, Eliana Noelia; Guevara, Josefina Alejandra; Grioli, Silvina Mariela; et al.; Synthesis of a novel analog of calcitriol and its biological evaluation as antitumor agent; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology; 185; 17-1-2019; 118-1360960-0760CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0960076018301614info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.jsbmb.2018.08.006info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:53:26Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/85387instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:53:26.66CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse |
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Finally, computational studies were performed to evaluate the potential binding of the analog to the vitamin D receptor and the in silico assays showed that ML-344 is able to bind to VDR with interesting particularities and greater affinity than calcitriol. Altogether, these results suggest that ML-344 has a promising potential as an antitumor agent with a differential effect between tumor and non-malignant cells. Fil: Ferronato, María Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina Fil: Obiol, Diego Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. 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