"Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines

Autores
Guerra, Walter Damián; Rossi, Roberto Arturo; Pierini, Adriana Beatriz; Barolo, Silvia Maricel
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
An efficient and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C-N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and "transition-metal-free" conditions. The biphenylamines used as substrates were obtained with isolated yields ranging from 21% to 84% by two approaches: (A) the cross-coupling Suzuki-Miyaura reaction and (B) the radical arylation of anilines. Some key aspects of the proposed mechanism were evaluated at the B3LYP/6-311+G∗ level.
Fil: Guerra, Walter Damián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Synthesis
Srn1
Heterocycle
Dft
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/37430
Acceder
id CONICETDig_654102eaa81a53adbb6e9ee420b9bbee
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/37430
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-aminesGuerra, Walter DamiánRossi, Roberto ArturoPierini, Adriana BeatrizBarolo, Silvia MaricelSynthesisSrn1HeterocycleDfthttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1An efficient and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C-N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and "transition-metal-free" conditions. The biphenylamines used as substrates were obtained with isolated yields ranging from 21% to 84% by two approaches: (A) the cross-coupling Suzuki-Miyaura reaction and (B) the radical arylation of anilines. Some key aspects of the proposed mechanism were evaluated at the B3LYP/6-311+G∗ level.Fil: Guerra, Walter Damián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaAmerican Chemical Society2014-12info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/37430Guerra, Walter Damián; Rossi, Roberto Arturo; Pierini, Adriana Beatriz; Barolo, Silvia Maricel; "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 80; 2; 12-2014; 928-9410022-3263CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/jo5024393info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo5024393info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:56:47Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/37430instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:56:48.055CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
title "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
spellingShingle "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
Guerra, Walter Damián
Synthesis
Srn1
Heterocycle
Dft
title_short "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
title_full "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
title_fullStr "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
title_full_unstemmed "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
title_sort "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
dc.creator.none.fl_str_mv Guerra, Walter Damián
Rossi, Roberto Arturo
Pierini, Adriana Beatriz
Barolo, Silvia Maricel
author Guerra, Walter Damián
author_facet Guerra, Walter Damián
Rossi, Roberto Arturo
Pierini, Adriana Beatriz
Barolo, Silvia Maricel
author_role author
author2 Rossi, Roberto Arturo
Pierini, Adriana Beatriz
Barolo, Silvia Maricel
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Synthesis
Srn1
Heterocycle
Dft
topic Synthesis
Srn1
Heterocycle
Dft
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv An efficient and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C-N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and "transition-metal-free" conditions. The biphenylamines used as substrates were obtained with isolated yields ranging from 21% to 84% by two approaches: (A) the cross-coupling Suzuki-Miyaura reaction and (B) the radical arylation of anilines. Some key aspects of the proposed mechanism were evaluated at the B3LYP/6-311+G∗ level.
Fil: Guerra, Walter Damián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description An efficient and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C-N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and "transition-metal-free" conditions. The biphenylamines used as substrates were obtained with isolated yields ranging from 21% to 84% by two approaches: (A) the cross-coupling Suzuki-Miyaura reaction and (B) the radical arylation of anilines. Some key aspects of the proposed mechanism were evaluated at the B3LYP/6-311+G∗ level.
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014-12
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/37430
Guerra, Walter Damián; Rossi, Roberto Arturo; Pierini, Adriana Beatriz; Barolo, Silvia Maricel; "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 80; 2; 12-2014; 928-941
0022-3263
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/37430
identifier_str_mv Guerra, Walter Damián; Rossi, Roberto Arturo; Pierini, Adriana Beatriz; Barolo, Silvia Maricel; "Transition-metal-free" synthesis of carbazoles by photostimulated reactions of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 80; 2; 12-2014; 928-941
0022-3263
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/jo5024393
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo5024393
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613703383646208
score 13.070432

Publicaciones similares