Photoinduced Intramolecular C−N Coupling For The Synthesis Of Azolo[1,2,4]Benzothiadiazines Derivatives

Autores
García Manzano, Eibber; Cuellar, Micaela Ayelén; Martín, Sandra Elizabeth; Buden, Maria Eugenia; Barolo, Silvia Maricel
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
This paper explores an original synthesis of novel heterocyclic compounds derived from photoinduced intramolecular coupling reactions, involving the formation of C-N and C-C bonds. Specifically, two classes of compounds were targeted: 4H-benzo[e]pyrazolo[1,5-b][1,2,4]thiadiazines and 5-amino-6-thia-4,5a-diazaacephenanthrylenes. The synthetic strategy involved nucleophilic substitution reactions to prepare key sulfonamide starting substrates, followed by photoinduced cyclization (via the Substitution Radical Nucleophilic Unimolecular, SRN1) under mild conditions using visible light. The scope of the reaction was explored with different substituent groups on the starting materials, which demonstrated moderate to very good product yields, with 13 examples and yields of up to 78%. Moreover, this strategy represents the first synthetic approach to obtain 5-amino-6-thia-4,5a-diazaphenanthrylenes.
Fil: García Manzano, Eibber. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Cuellar, Micaela Ayelén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Martín, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
BENZOTHIADIAZINES
PHOTOCATALYSIS
INTRAMOLECULAR C–N
SYNTHESIS
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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