Estudio teórico del mecanismo de reacción de compuestos fenólicos con el radical DPPH

Autores
Spinnenhirn, Erica Danisa; Avalos, Beatriz Itati; Traffano Schiffo, Maria Victoria; Vallejos, Margarita
Año de publicación
2023
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Uno de los métodos habitualmente utilizados para estimar la actividad antioxidante de compuestos fenólicos (CF) es a partir de su velocidad de reacción con el radical 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH•). El mecanismo de reacción entre CF y DPPH• han generado investigaciones divergentes debido a su dependencia de múltiples condiciones. En este trabajo, se investigó teóricamente el mecanismo de reacción de CF, L-Dopa (LD) y ácido cafeico (AC), con el radical DPPH•. Se seleccionaron estos CF debido a que en estudios previos fueron detectados en altas concentraciones y con una alta actividad antioxidante en extractos de vainas de la legumbre Mucuna pruriens, utilizada en el tratamiento complementario de la enfermedad de Parkinson. Utilizamos cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) y el modelo SMD para simulaciones en medio solvente. Se consideró la LD en forma zwiterión y el AC en sus formas neutra y aniónica (CAa). Se calcularon las coordenadas intrínsecas de reacción y se aplicó la teoría de átomos en moléculas (QTAIM) para estudiar la distribución de la densidad electrónica. Asimismo, se evaluó la capacidad de eliminación de radicales mediante la concentración efectiva 50% (CE50) in vitro. Los resultados sugieren que la reacción de LD y AC transcurre a través de un mecanismo de transferencia electrónica y protónica acoplada. CAa mostró mayor eficacia en la eliminación de radicales, ocurriendo la reacción a través de un proceso de transferencia electrónica rápida desde el anión hacia DPPH•, visible en las etapas iniciales de la formación del complejo reactivo. Pequeñas cantidades de CAa podrían explicar la menor CE50 observada. Las propiedades de densidad electrónica evaluadas durante el curso de la reacción ofrecen indicadores para distinguir entre ambos mecanismos.
Fil: Spinnenhirn, Erica Danisa. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina
Fil: Avalos, Beatriz Itati. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Nordeste. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino; Argentina
Fil: Traffano Schiffo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Nordeste. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino; Argentina
Fil: Vallejos, Margarita. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Nordeste. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino; Argentina
XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica
Rosario
Argentina
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Materia
ANTIOXIDANTE
DFT
QTAIM
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Fil: Spinnenhirn, Erica Danisa. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina
Fil: Avalos, Beatriz Itati. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Nordeste. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Instituto de Química Básica y Aplicada del Nordeste Argentino; Argentina
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