Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona

Autores
Tsai, Yi-hsuan; Cicetti, Soledad; Sarotti, Ariel; Spanevello, Rolando; Suárez, Alejandra
Año de publicación
2018
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión aceptada
Descripción
El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico. En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente. Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9. Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante
Fil: Tsai, Yi-hsuan. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Cicetti, Soledad. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Sarotti, Ariel. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Spanevello, Rolando. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Suárez, Alejandra. Universidad Nacional de Rosario.
Materia
Compuestos orgánicos
Biomasa
Levoglucosenona
Triazoles quirales
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
Biblioteca Digital (UNCu)
Institución
Universidad Nacional de Cuyo
OAI Identificador
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