Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona
- Autores
- Tsai, Yi-hsuan; Cicetti, Soledad; Sarotti, Ariel; Spanevello, Rolando; Suárez, Alejandra
- Año de publicación
- 2018
- Idioma
- español castellano
- Tipo de recurso
- documento de conferencia
- Estado
- versión aceptada
- Descripción
- El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico. En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente. Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9. Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante
Fil: Tsai, Yi-hsuan. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Cicetti, Soledad. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Sarotti, Ariel. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Spanevello, Rolando. Universidad Nacional de Rosario.
Fil: Suárez, Alejandra. Universidad Nacional de Rosario. - Materia
-
Compuestos orgánicos
Biomasa
Levoglucosenona
Triazoles quirales - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
- http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
- Repositorio
- Institución
- Universidad Nacional de Cuyo
- OAI Identificador
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Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona Tsai, Yi-hsuanCicetti, SoledadSarotti, ArielSpanevello, RolandoSuárez, AlejandraCompuestos orgánicosBiomasaLevoglucosenonaTriazoles quiralesEl uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico. En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente. Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9. Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante Fil: Tsai, Yi-hsuan. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Cicetti, Soledad. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Sarotti, Ariel. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Spanevello, Rolando. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Suárez, Alejandra. Universidad Nacional de Rosario. 2018-10-01documento de conferenciainfo:eu-repo/semantics/conferenceObjectinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_5794info:ar-repo/semantics/documentoDeConferenciaapplication/pdfhttp://bdigital.uncu.edu.ar/13276spainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/reponame:Biblioteca Digital (UNCu)instname:Universidad Nacional de Cuyoinstacron:UNCU2025-10-16T09:28:37Zoai:bdigital.uncu.edu.ar:13276Institucionalhttp://bdigital.uncu.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://bdigital.uncu.edu.ar/OAI/hdegiorgi@uncu.edu.ar;horaciod@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:15842025-10-16 09:28:38.114Biblioteca Digital (UNCu) - Universidad Nacional de Cuyofalse |
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