Metabolitos secundarios de plantas superiores y análogos con actividad biológica

• Autores: Fernández, Lucía Raquel
• Año de publicación: 2015
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Palermo, Jorge Alejandro; Sánchez, Marianela
• Materia: PLANTAS SUPERIORES; METABOLITOS SECUNDARIOS ABUNDANTES; NEOLIGNANOS; HYALIS ARGENTEA VAR. LATISQUAMA; TERPENOIDES; ACIDO ABIETICO; ACIDOS BILIARES; MODIFICACIONES SINTETICAS; OXAZOLES; ACTIVIDAD ANTIFUNGICA; ACTIVIDAD ANTIFOULING; ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE; HIGHER PLANTS; SECONDARY METABOLITES; NEOLIGNANS; HYALIS ARGENTEA VAR. LATISQUAMA; TERPENOIDS; ABIETIC ACID; BILE ACIDS; SYNTHETIC MODIFICATIONS; OXAZOLES; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIFOULING ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

En el presente trabajo de Tesis se describe el aislamiento, elucidaciónestructural y actividad biológica de los metabolitos secundarios presentes en losextractos etanólicos de dos especies nativas: Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill e Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama Cabrera. Tambiénse detalla la obtención de derivados semisintéticos a partir de productos naturalesabundantes. Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill es un árbol madereroampliamente distribuido en el norte argentino. A partir de la corteza de este árbol seaislaron seis neolignanos nuevos que poseen en su estructura un particular biciclo [2.2.2] octeno, muy poco común en otros productos naturales. Se investigó laactividad antifúngica, antibiótica y antioxidante de dichos compuestos. A partir del extracto etanólico del arbusto costero Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama se aislaron e identificaron veintiséis terpenoides y unacumarina. Cuatro de estos compuestos son nuevos. Tanto los extractos crudos de laspartes aéreas y rizomas, como los compuestos puros fueron ensayados frente a loshongos patógenos Candida albicans y Cryptococcus neoformans. Además, unaalícuota del extracto polar de las partes aéreas fue incluida en pinturas de matrizsoluble, a fin de evaluar su capacidad antifouling en ensayos de campo realizados enel Puerto de Mar del Plata. Con la intención de adicionar residuos que tuvieran actividad antifoulingreconocida, se obtuvieron diez derivados a partir del ácido abiético, uno de losmayores constituyentes de la resina colofonia. Cuatro de estos compuestos sereportan por primera vez. Con el mismo objetivo, se adicionó un residuo oxazólico a ácidos biliaresobteniéndose siete derivados nuevos. También se sintetizó el oxazol que se utilizópara modificar a los ácidos biliares. Tanto este compuesto, como los derivados de losácidos biliares y los ácidos biliares de partida fueron utilizados en ensayos deactividad antifúngica frente a Candida albicans. Además, algunos de los derivadosfueron incorporados en pinturas antifouling.
In this thesis is described the isolation, structural elucidation and biologicalactivity of secondary metabolites present in the extracts of Cordia americana (L.) Gottschling & JS Mill and Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama. The synthesis of derivatives from accessible natural products that can be obtained inlarge quantities is also detailed. Cordia americana (L. ) Gottschling & JS Mill is a timber tree widely distributedin northern Argentina. Six new neolignans with a particular [2.2.2] octene bicycliccore, rarely found in other natural products were isolated from the bark. Thenantifungal, antibiotic and antioxidant activities of the six neolignans were assayed. The aerial parts and rhizomes of the coastal bush Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama were studied separatedly. Twenty six terpenoids and acoumarin were isolated. Four of these compounds are new. Both crude extracts of theaerial parts and rhizomes, as well as the pure compounds were tested to evaluate theirantifungal activity against the pathogenic fungi Candida albicans and Cryptococcusneoformans. Besides, the polar extract of the aerial parts was included in antifoulingpaints for field trials at Mar del Plata harbour. Abietic acid, which is one of the major constituents of rosin, was used asstarting material to obtain ten derivatives. The modifications were designed to addstructural moieties with known antifouling activity to abietic acid. Four of thesederivatives are reported for the first time. With the same objective, seven new oxazole derivatives were synthesized frombile acids. The oxazole fragment itself was also prepared. This last compound,together with the bile acids derivatives and the parent bile acids were tested for theirantifungal activity against Candida albicans. In addition, some of the derivatives wereincorporated in antifouling paints.
Fil: Fernández, Lucía Raquel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.