Estudio químico de Nierembergia hippomanica Miers(Familia Solanaceae)

• Autores: Gonzalez, María Dolores
• Año de publicación: 1982
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Pomilio, Alicia Beatriz
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

El objeto de este trabajo ha sido el estudio químico de Nierembergia hippomanica Miers. (Familia Solanaceae), una planta argentina con reconocida actividad tóxica para el ganado. Se realizó principalmente el estudio del extracto metanólico, debido a queesta fracción presentó toxicidad en ensayos farmacológicos preliminares. En la presente Tesis, se desarrollan los siguientes temas: 1) Introducción a la familia Solanaceae, con la más reciente distribución taxonómica, según el Ing. A. Hunziker. Características fitoquímicas de la familia y descripción del género Nierembergia, con los antecedentes de estudios químicos y farmacológicos de la especie que es el objeto de esta Tesis. 2) Descripción de las familias de compuestos encontradas en esta planta (compuestos terpénicos: triterpenos pentacíclicos y ecdisteroides; compuestos fenólicos: glicósidos de flavonoides y glicósidos acilados de flavonoides; alcaloides: fenetilaminas y alcaloides del tropano). La misma ha sido realizada, considerando las estructuras conocidas de cadagrupo de compuestos cuando resultara necesario, la distribución en el reino vegetal y, especialmente, los métodos espectroscópicos utilizados en su elucidación estructural (UV, IR, EM, 1H-RMN y 13C-RMN). Este último análisis, permitirá una mejor conprensión de la discusión de los resultados de esta Tesis. Tambien se han descripto brevemente las propiedades farmacológicas de lasfamilias que las presentan. 3) Discusión de la contribución de este trabajo al conocimiento de esta planta argentina, que corresponde al aislamiento e identificación de los siguientes compuestos: a) Hidrocarburos lineales desde C22H46 hasta C30H62. b) Alcoholes superiores normales desde C19H40O hasta C32H66O. c) Triterpenos pentacíclicos: ácido ursólico (I), ácido oleanólico (II),uvaol (III), α-amirina (IV) y β-amirina (V). d) Una cumarina: escopoletina (VI). e) Flavonoides: pinocembrina-7-O-β-neohesperidósido (VII), quercetina-3-O-galactósido (XIII). F) Flavonoides acilados: pinocembrina-7-O-β-(6"-D-acetil) neohesperidósido (X), pinocembrina-7-O-β-(3'''-O-acetil) neohesperidósido (XI),y pinocembrina-7-O-β-(2'''-O-acetil) neohesperidósido (XII). g) Un hexitol: manitol (XV). h) Ecdisteroides: ecdisterona (XVI) y 7,8-dihidroajugasterona C (XVII). i) Alcaloides pirrolidínicos: norhigrina (XVIII) e higrina (XIX). j) Fenetilaminas: β-feniletilamina (XX), hordenina (XXI), N-metiltiramina (XXII) y tiramina (XXIII). k) Alcaloide del tropano: 3 β-tigloiloxitropina (Tigloidina, XXIV). l) Alcaloide cuaternario: colina (XXV). 4) Confirmación química de las estructuras asignadas a los glicósidos acetilados aislados e identificados en esta planta. Para ello, se utilizó un método de metilación que evitara la pérdida de los sustituyentes lábiles a bases y que asegurara metilación total. Este método no había sido usado hasta el momento en el campo de los flavonoides acilados y los resultados demuestranque es muy adecuado para determinar la posición de acilación de un glicósido de flavonoide. 5) Confirmación de la presencia de higrina (XIX) en la planta por síntesis de este compuesto. 6) Descripción de pinocembrina-7-O-β-glucósido (IX) un glicósido de pinocembrina cuyos datos espectroscópicos no habían sido registrados y que se obtuvo por hidrólisis parcial de pinocembrina-7-O-β-neohesperidósido (VII). Se describen como nuevos productos naturales a norhigrina, 7,8-dihidroajugasterona C (7,8-dihidro-11α-hidroxiponasterona A), pinocembrina-7-O-β-(2'''-O-acetil) neohesperidósido, pinocembrina-7-O-β-(3'''-O-acetil) neohesperidósido y pinocembrina-7-O-β-(6''-0-acetil) neohesperidósido. Las estructuras de los compuestos norhigrina y 7,8-dihidroajugasterona Cfueron asignadas en base a sus datos espectroscópicos, mientras que las de los flavonoides acilados fueron además confirmadas químicamente por un método que resulta de utilidad general para este tipo de compuestos. En el capítulo de discusión se analizan los espectros ultravioleta, infrarrojo, de masas, de 1H-RMN y de 13C-RMN de los compuestos aislados y purificados así como de sus derivados acetilados o trimetilsililados según los casos. En la parte experimental, además de los datos espectroscópicos de cada compuesto, se consignan los métodos separativos utilizados.
Fil: Gonzalez, María Dolores. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.