Análisis de equilibrios tautoméricos en β-cetoamidas seleccionadas por espectrometría de masa y RMN : Efectos de solvente, concentración y temperatura. Cálculos teóricos

Autores
Laurella, Sergio Luis; Latorre, Claudia; Dietrich, Roque Carlos; Furlong, Jorge Javier Pedro; Allegretti, Patricia Ercilia
Año de publicación
2011
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Las β-cetoamidas constituyen una importante clase de intermediarios bifuncionales para la síntesis de heterociclos, además de ser biológicamente relevantes. Se sintetizaron tres β-cetoamidas y se estudió el equilibrio ceto-enólico y amido-imidol a través del análisis exhaustivo de sus espectros de masa. Se concluye el predominio del equilibrio ceto-enol respecto del amido-imidol. Los espectros de 1HRMN y 13CRMN demuestran la existencia mayoritaria de los tautómeros cetoamido y enolamido, ya que no se aprecian picos característicos para ninguna de las otras formas tautoméricas. Las constantes de equilibrio se calcularon asignando señales características de cada tautómero. Se realizaron determinaciones a diferentes temperaturas y en dos solventes diferentes. Esto permitió poder apreciar la dependencia de la constante de equilibrio con respecto a estas variables. También se calcularon las ΔHT (entalpías de tautomerización) en fase gaseosa y en solución. Los resultados fueron comparados con cálculos teóricos, observándose una buena correlación entre los ellos.
Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos
Materia
Química
cetoamidas
tautomerización
espectrometría
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Repositorio
SEDICI (UNLP)
Institución
Universidad Nacional de La Plata
OAI Identificador
oai:sedici.unlp.edu.ar:10915/151354

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