Peptidasas y lipasas vegetales como biocatalizadores en la obtención de tensioactivos derivados de aminoácidos

• Autores: Fait, María Elisa; Rossi, Sabrina A.; Hermet, Melisa; Wanionok, Nahuel Ezequiel; Méndez, Leticia Jesica; Padró, Juan Manuel; Clapés, Pere; Morcelle del Valle, Susana Raquel
• Año de publicación: 2015
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: documento de conferencia
• Materia: Química; Papaína; Lipasa de Araujia sericifera; Surfactantes derivados de aminoácidos
• Institución: Universidad Nacional de La Plata

Se sintetizaron compuestos derivados de aminoácidos con potencial actividad superficial mediante reacciones de condensación de Arg, Gly, Ala y Leu con alquilaminas y alcoholes alifáticos (decil y dodecilamina; decanol y dodecanol). Dichas reacciones fueron catalizadas por peptidasas vegetales cisteínicas, una de origen comercial (papaína) y otra extraída del látex de la enredadera nativa Araujia sericifera. Asimismo, se probó la capacidad de la lipasa obtenida de dicho látex para catalizar estas reacciones. Las estrategias ensayadas fueron control termodinámico y control cinético. Las alquilamidas derivadas de Ala y Gly pudieron ser sintetizadas mediante el enfoque termodinámico con muy buenos rendimientos para Ala pero más bajos para Gly. Dado que los derivados de Leu no pudieron ser sintetizados mediante esta estrategia, y para aumentar el rendimiento de los derivados de Gly, se ensayó la síntesis por control cinético previa esterificación de los dadores de acilo. Mediante esta metodología, se obtuvieron rendimientos cercanos al 90% para ambos dadores de acilos empleando papaína. Se utilizó este enfoque para sintetizar los derivados de Arg utilizando los tres biocatalizadores y los cuatro nucleófilos, resultando papaína la enzima más eficiente. Se escalaron las síntesis de las alquilamidas utilizando papaína como biocatalizador, a fin de caracterizar los productos obtenidos.
Amino acid-based compounds with potential surface activity were synthezised by condensation reactions between Arg, Gly, Ala and Leu with alkyl amines and aliphatic alcohols (decyl and dodecyl amines; decanol and dodecanol).Reactions were catalyzed by plant cysteine peptidases, one form commercial origin (papain) and another obtained from the native vine Araujia sericifera latex. A lipase obtained from the same plant latex (ASL) was also proved as biocatalyst. Both approaches, thermodynamic and kinetic controlled synthesis were tested. Ala derivatives were successfully synthezised under the thermodynamic approach, but the syntheses of Gly derivatives showed lower yields and Leu derivatives could not be synthezised. Kinetic controlled syntheses were tested after esterification of acyl donors. Higher yields of the Gly derivatives, as well as high yields of Leu derivatives could be reached using papain under this approach. Kinetic controlled synthesis was applied to produce the Arg derivatives using the three biocatalysts and the four nucleophiles, being papain the most efficient enzyme. Syntheses of alkylamides were scaled up using papain as biocatalyst in order to have enough product mass for characterization.
Centro de Investigación de Proteínas Vegetales
Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos
Laboratorio de Investigación y Desarrollo de Métodos Analíticos