Vía organometálica y ciclo catalítico en reacciones orgánicas

• Autores: Martin, Sandra Elizabeth
• Año de publicación: 1994
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Suárez, Angela Ramona; Hoyos de Rossi, María Rita; Orio, Oscar A.; Leiva, Ezequiel Pedro Marcos
• Materia: Halogenación; Hidrógeno; Mecanismo de reacciones; Oxigeno; Compuestos organometálicos
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Doctora en Ciencias Químicas)--Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1994.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Reacción de Eliminación de 1-lalogentiros de Hidrógeno. En química, estudiar el mecanismo de una reacción implica analizar el proceso por el cual ocurre, penetrar en el mundo de las moléculas, investigar como éstas se combinan, de que modo algunos enlaces se rompen y nuevos enlaces se forman. Esto representa un desafio irresistible para todo químico, aún sabiendo que los conoci-mientos logrados conducen sólo a modelos que describen el comportamiento de una insignificante porción del fascinante y misterioso mundo molecular Con nuestro trabajo de investigación intentamos introducirnos en una pequeña área de ese mundo molecular, el mecanismo de la deshidrohalogenación de vecdihaloalcanos catalizada por metales de transición y sus sales, y su reacción inversa, la adición de halogenuro de hidrógeno a enlaces dobles entre carbonos. El estudio de este mecanismo nos permitió, a través de la investigación físicoquímica de la reacción, iniciarnos en el conocimiento de la química organometálica de transición, debido a la participación de intermediarios organometálicos, tal como discutiremos más adelante. La intervención de estos intermediarios en la deshidrohalogenación catalizada, no es más que un ejemplo de como los metales de transición pueden activar enlaces de moléculas orgánicas, desarrollando un papel fundamental en muchas reacciones. La activación de enlaces poco reactivos tales como C-C y C-H, por metales de transición, ha surgido en la última década como el mayor logro en la química organometálica experimental.' Ampliando este campo de estudio, se está incursionando en forma sistemática en la activación de enlaces en distintos grupos funcionales de compuestos orgánicos, entre los que se encuentra el enlace carbono-halógeno. La reacción de deshidrohalogenación de haluros de alquilo catalizada por metales de transición y sus sales, involucra no sólo conceptos de química organometálica sino también de catálisis y de química inorgánica. El hecho de que hayamos debido incursionar en distintas áreas, implica que el estudio del mecanismo de esta reacción fue más complejo de lo que habitualmente resulta una investigación de esta naturaleza. Además, debemos considerar que son muy pocos los antecedentes respecto a un estudio mecanístico integral sobre deshidrohalogenaciones en el que intermediarios organometálicos coordinadamente insaturados se forman y descomponen generando como producto un compuesto orgánico insaturado. Por lo que, nuestra principal fuente Sandra E. Martín Capítulo 1 6 de antecedentes proviene de los estudios realizados por nuestro grupo de investigación, los cuales llevaron a la proposición de un mecanismo para la deshidrohalogenación de vec-dihaloalcanos catalizada por metales de transición y sus sales. Continuar con la investigación de este mecanismo es el objeto de este trabajo de tesis, ya que resulta necesario y conveniente el aporte de nuevas evidencias que nos permitan reafirmar algunos aspectos, y así poder arribar a conclusiones más generales. Antes de comenzar con la discusión de este mecanismo en particular, ana-lizaremos brevemente el espectro de las diversas posibilidades mecanísticas de las reacciones de deshidrohalogenación, considerando, desde las condiciones de reacción hasta los requerimientos electrónicos y estéricos de los compuestos involucrados.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.