Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli

Autores
Traverssi, Miqueas G.; Manzano, Verónica E.; Varela, Oscar; Colomer, Juan P.
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
2023 Impact factor: 3.9
Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
The synthesis of N-glycosyl amides typically involves the use of glycosyl amines as direct precursors, resulting in low yields due to hydrolysis and the loss of stereocontrol through anomerization processes. In this study, a sequential synthesis of N-glycosyl amides is proposed, employing glycosyl amines as intermediates obtained from glycosyl azides. Derivatives with gluco, galacto, or xylo configurations were synthesized. Hexose derivatives were obtained under stereocontrol to give only the β anomer, while the xylo derivatives provided a mixture of α and β anomers. Conformational analysis revealed that all β anomers adopted the 4C1 conformation, while α anomers were found in the 1C4 chair as the major conformer. After de-O-acetylation, the derivatives containing a galactose unit were evaluated as inhibitors of β-galactosidase from E. coli and were found to be moderate inhibitors.
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
Materia
N-glycosyl amides
Sequential synthesis
N-glycosyl
Glycosyl azides
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/553155
Acceder
id RDUUNC_29fb19c109727b43ce2e2adf56b7a666
oai_identifier_str oai:rdu.unc.edu.ar:11086/553155
network_acronym_str RDUUNC
repository_id_str 2572
network_name_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
spelling Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coliTraverssi, Miqueas G.Manzano, Verónica E.Varela, OscarColomer, Juan P.N-glycosyl amidesSequential synthesisN-glycosylGlycosyl azides2023 Impact factor: 3.9Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.The synthesis of N-glycosyl amides typically involves the use of glycosyl amines as direct precursors, resulting in low yields due to hydrolysis and the loss of stereocontrol through anomerization processes. In this study, a sequential synthesis of N-glycosyl amides is proposed, employing glycosyl amines as intermediates obtained from glycosyl azides. Derivatives with gluco, galacto, or xylo configurations were synthesized. Hexose derivatives were obtained under stereocontrol to give only the β anomer, while the xylo derivatives provided a mixture of α and β anomers. Conformational analysis revealed that all β anomers adopted the 4C1 conformation, while α anomers were found in the 1C4 chair as the major conformer. After de-O-acetylation, the derivatives containing a galactose unit were evaluated as inhibitors of β-galactosidase from E. coli and were found to be moderate inhibitors.info:eu-repo/semantics/publishedVersionFil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.https://orcid.org/0000-0002-3763-3181https://orcid.org/0000-0002-0952-608Xhttps://orcid.org/0000-0002-5527-70882024-01-08info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfTraverssi, M. G., Manzano, V. E., Varela, O., & Colomer, J. P. (2024). Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli. RSC advances, 14(4), 2659-2672.http://hdl.handle.net/11086/5531552046-2069https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2024/ra/d3ra07763bhttps://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38229710/https://doi.org/10.1039/d3ra07763benginfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)instname:Universidad Nacional de Córdobainstacron:UNC2025-10-23T11:15:35Zoai:rdu.unc.edu.ar:11086/553155Institucionalhttps://rdu.unc.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://rdu.unc.edu.ar/oai/snrdoca.unc@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:25722025-10-23 11:15:35.933Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdobafalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
title Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
spellingShingle Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
Traverssi, Miqueas G.
N-glycosyl amides
Sequential synthesis
N-glycosyl
Glycosyl azides
title_short Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
title_full Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
title_fullStr Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
title_full_unstemmed Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
title_sort Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli
dc.creator.none.fl_str_mv Traverssi, Miqueas G.
Manzano, Verónica E.
Varela, Oscar
Colomer, Juan P.
author Traverssi, Miqueas G.
author_facet Traverssi, Miqueas G.
Manzano, Verónica E.
Varela, Oscar
Colomer, Juan P.
author_role author
author2 Manzano, Verónica E.
Varela, Oscar
Colomer, Juan P.
author2_role author
author
author
dc.contributor.none.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-3763-3181
https://orcid.org/0000-0002-0952-608X
https://orcid.org/0000-0002-5527-7088
dc.subject.none.fl_str_mv N-glycosyl amides
Sequential synthesis
N-glycosyl
Glycosyl azides
topic N-glycosyl amides
Sequential synthesis
N-glycosyl
Glycosyl azides
dc.description.none.fl_txt_mv 2023 Impact factor: 3.9
Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
The synthesis of N-glycosyl amides typically involves the use of glycosyl amines as direct precursors, resulting in low yields due to hydrolysis and the loss of stereocontrol through anomerization processes. In this study, a sequential synthesis of N-glycosyl amides is proposed, employing glycosyl amines as intermediates obtained from glycosyl azides. Derivatives with gluco, galacto, or xylo configurations were synthesized. Hexose derivatives were obtained under stereocontrol to give only the β anomer, while the xylo derivatives provided a mixture of α and β anomers. Conformational analysis revealed that all β anomers adopted the 4C1 conformation, while α anomers were found in the 1C4 chair as the major conformer. After de-O-acetylation, the derivatives containing a galactose unit were evaluated as inhibitors of β-galactosidase from E. coli and were found to be moderate inhibitors.
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
description 2023 Impact factor: 3.9
publishDate 2024
dc.date.none.fl_str_mv 2024-01-08
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/article
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
status_str publishedVersion
format article
dc.identifier.none.fl_str_mv Traverssi, M. G., Manzano, V. E., Varela, O., & Colomer, J. P. (2024). Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli. RSC advances, 14(4), 2659-2672.
http://hdl.handle.net/11086/553155
2046-2069
https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2024/ra/d3ra07763b
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38229710/
https://doi.org/10.1039/d3ra07763b
identifier_str_mv Traverssi, M. G., Manzano, V. E., Varela, O., & Colomer, J. P. (2024). Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli. RSC advances, 14(4), 2659-2672.
2046-2069
url http://hdl.handle.net/11086/553155
https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2024/ra/d3ra07763b
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38229710/
https://doi.org/10.1039/d3ra07763b
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname:Universidad Nacional de Córdoba
instacron:UNC
reponame_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
collection Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname_str Universidad Nacional de Córdoba
instacron_str UNC
institution UNC
repository.name.fl_str_mv Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdoba
repository.mail.fl_str_mv oca.unc@gmail.com
_version_ 1846785229820264448
score 12.982451

Publicaciones similares