Synthesis of N-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from E. coli

Autores
Traverssi, Miqueas G.; Manzano, Verónica E.; Varela, Oscar; Colomer, Juan P.
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
2023 Impact factor: 3.9
Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Traverssi, Miqueas G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Manzano, Verónica E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Varela, Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Colomer, Juan P. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-Química de Córdoba; Argentina.
The synthesis of N-glycosyl amides typically involves the use of glycosyl amines as direct precursors, resulting in low yields due to hydrolysis and the loss of stereocontrol through anomerization processes. In this study, a sequential synthesis of N-glycosyl amides is proposed, employing glycosyl amines as intermediates obtained from glycosyl azides. Derivatives with gluco, galacto, or xylo configurations were synthesized. Hexose derivatives were obtained under stereocontrol to give only the β anomer, while the xylo derivatives provided a mixture of α and β anomers. Conformational analysis revealed that all β anomers adopted the 4C1 conformation, while α anomers were found in the 1C4 chair as the major conformer. After de-O-acetylation, the derivatives containing a galactose unit were evaluated as inhibitors of β-galactosidase from E. coli and were found to be moderate inhibitors.
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Fil: Traverssi, Miqueas G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
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Materia
N-glycosyl amides
Sequential synthesis
N-glycosyl
Glycosyl azides
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
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