Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction

Autores
Díaz Vázquez, Eva D.; Cuellar, Micaela A.; Heredia, Micaela D.; Barolo, Silvia M.; González Bakker, Aday; Padrón, José M.; Budén, María E.; Martín, Sandra E.; Uberman, Paula M.
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Impact factor: 3.9
Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Heredia, Micaela D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
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Fil: Barolo, Silvia M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España.
Fil: Padrón, José M. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España.
Fil: Budén, María E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Budén, María E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Martín, Sandra E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
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Fil: Uberman, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
In the present work, derivatives of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes were efficiently prepared through an intramolecular C–H bond functionalization reaction catalyzed by photochemically synthesized Pd-PVP nanoparticles. The heterocycles were obtained via intramolecular arylation of the corresponding N-methyl-N-aryl-2-halobenzamide or aryl-(2-halo)benzyl ethers using K2CO3 as base in a mixture of H2O: DMA as solvent without additives or ligands. High yields of the heterocyclic compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe, Me, tBu, Ph, OCF3, CF3 , F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c] chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents.
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Materia
Intramolecular functionalization
Pd-PVP nanoparticles
High yields
Functional group tolerance
Antiproliferative activity
Pd-catalyzed C–H activation
Heterocyclic compounds
Phenanthridine-6(5H)-ones
Benzo[c]chromenes
Pharmacological properties
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
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Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.In the present work, derivatives of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes were efficiently prepared through an intramolecular C–H bond functionalization reaction catalyzed by photochemically synthesized Pd-PVP nanoparticles. The heterocycles were obtained via intramolecular arylation of the corresponding N-methyl-N-aryl-2-halobenzamide or aryl-(2-halo)benzyl ethers using K2CO3 as base in a mixture of H2O: DMA as solvent without additives or ligands. High yields of the heterocyclic compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe, Me, tBu, Ph, OCF3, CF3 , F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c] chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents.info:eu-repo/semantics/publishedVersionFil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Cuellar, Micaela A. 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Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.https://orcid.org/0000-0002-5688-4162https://orcid.org/0000-0002-9792-5194https://orcid.org/0000-0002-2424-3299https://orcid.org/0000-0003-1211-99682024-06-11info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfDíaz-Vázquez, E. D., Cuellar, M. A., Heredia, M. D., Barolo, S. M., González-Bakker, A., Padrón, J. M., ... & Uberman, P. M. (2024). Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo [c] chromenes via C–H activation reaction. 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Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
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Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
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Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España.
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Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
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Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
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