Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction
- Autores
- Diaz Vazquez, Eva Daniela; Cuellar, Micaela Ayelén; Heredia, Micaela Denise; Barolo, Silvia Maricel; González Bakker, Aday; Padrón, José M.; Buden, Maria Eugenia; Martín, Sandra Elizabeth; Uberman, Paula Marina
- Año de publicación
- 2024
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- In the present work, derivatives of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes were efficiently prepared through an intramolecular C–H bond functionalization reaction catalyzed by photochemically synthesized Pd-PVP nanoparticles. The heterocycles were obtained via intramolecular arylation of the corresponding N-methyl-N-aryl-2-halobenzamide or aryl-(2-halo)benzyl ethers using K2CO3 as base in a mixture of H2O : DMA as solvent without additives or ligands. High yields of the heterocyclic compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe, Me, t Bu, Ph, OCF3, CF3, F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c] chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents.
Fil: Diaz Vazquez, Eva Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Cuellar, Micaela Ayelén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Heredia, Micaela Denise. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: González Bakker, Aday. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España
Fil: Padrón, José M.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España
Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Martín, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Uberman, Paula Marina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina - Materia
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High yields of the heterocyclic compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe, Me, t Bu, Ph, OCF3, CF3, F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c] chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents.Fil: Diaz Vazquez, Eva Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. 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Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: González Bakker, Aday. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; EspañaFil: Padrón, José M.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; EspañaFil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Martín, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Uberman, Paula Marina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. 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