Perfluorobutylation of benzo(hetero)arenes in aqueous media

Autores
Lantaño, Beatriz; Barata Vallejo, Sebastian; Torviso, Maria del Rosario; García, Selva M.; Tinnirello, Aldana; Postigo, Jose Alberto
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Perfluorobutylation of a series of benzo(hetero)aromatic compounds without formal leaving groups is achieved efficaciously in organic solvent-water mixtures under photostimulation. The methodology is compared with previously reported trifluoromethylation strategies of these nuclei in terms of product yields and regioselectivity. The reaction is a radical homolytic aromatic substitution process, where the perfluoroalkyl-substituted cyclohexadienyl radical intermediate is first oxidized and then a proton transfer sequence leads to the products.
Fil: Lantaño, Beatriz. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Torviso, Maria del Rosario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: García, Selva M.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Tinnirello, Aldana. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Postigo, Jose Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Materia
Radical reactions in aqueous media
C-H perfluoroalkylation
Homolytic aromatic substitution
Perfluoroalkylation
Dibenzoheteroarenes
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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