Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins

Autores
Mendoza, Veronica Maria; Kashiwagi, Gustavo Adolfo; Muchnik, Rosa; Gallo, Carola
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The trisaccharides β-d-Galf-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (5) and β-d-Galp-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (6) constitute novel structures isolated as alditols when released by reductive β-elimination from mucins of Trypanosoma cruzi (Tulahuen strain). Trisaccharides 5 and 6 were synthesized employing the aldonolactone approach. Thus, a convenient d-galactono-1,4-lactone derivative was used for the introduction of the internal galactofuranose and the trichloroacetimidate method was employed for glycosylation reactions. Due to the lack of anchimeric assistance on O-2 of the galactofuranosyl precursor, glycosylation studies were performed under different conditions. The nature of the solvent strongly determined the stereochemical course of the glycosylation reactions when the galactofuranosyl donor was substituted either by 2-O-Galp or 2-O-Galf.
Fil: Mendoza, Veronica Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Kashiwagi, Gustavo Adolfo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Muchnik, Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Gallo, Carola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Materia
GALACTOFURANOSE
GALACTONOLACTONE
MUCIN
TRICHLOROACETIMIDATE GLYCOSYLATION
TRISACCHARIDE
TRYPANOSOMA CRUZI
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/98682
Acceder
id CONICETDig_f72f902ef5fd94c3982bfe2221f680f4
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/98682
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucinsMendoza, Veronica MariaKashiwagi, Gustavo AdolfoMuchnik, RosaGallo, CarolaGALACTOFURANOSEGALACTONOLACTONEMUCINTRICHLOROACETIMIDATE GLYCOSYLATIONTRISACCHARIDETRYPANOSOMA CRUZIhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1The trisaccharides β-d-Galf-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (5) and β-d-Galp-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (6) constitute novel structures isolated as alditols when released by reductive β-elimination from mucins of Trypanosoma cruzi (Tulahuen strain). Trisaccharides 5 and 6 were synthesized employing the aldonolactone approach. Thus, a convenient d-galactono-1,4-lactone derivative was used for the introduction of the internal galactofuranose and the trichloroacetimidate method was employed for glycosylation reactions. Due to the lack of anchimeric assistance on O-2 of the galactofuranosyl precursor, glycosylation studies were performed under different conditions. The nature of the solvent strongly determined the stereochemical course of the glycosylation reactions when the galactofuranosyl donor was substituted either by 2-O-Galp or 2-O-Galf.Fil: Mendoza, Veronica Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Kashiwagi, Gustavo Adolfo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Muchnik, Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Gallo, Carola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaElsevier2010-02info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/98682Mendoza, Veronica Maria; Kashiwagi, Gustavo Adolfo; Muchnik, Rosa; Gallo, Carola; Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins; Elsevier; Carbohydrate Research; 345; 3; 2-2010; 385-3960008-6215CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621509005898info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.carres.2009.12.005info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:33:07Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/98682instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:33:07.386CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
title Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
spellingShingle Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
Mendoza, Veronica Maria
GALACTOFURANOSE
GALACTONOLACTONE
MUCIN
TRICHLOROACETIMIDATE GLYCOSYLATION
TRISACCHARIDE
TRYPANOSOMA CRUZI
title_short Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
title_full Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
title_fullStr Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
title_full_unstemmed Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
title_sort Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
dc.creator.none.fl_str_mv Mendoza, Veronica Maria
Kashiwagi, Gustavo Adolfo
Muchnik, Rosa
Gallo, Carola
author Mendoza, Veronica Maria
author_facet Mendoza, Veronica Maria
Kashiwagi, Gustavo Adolfo
Muchnik, Rosa
Gallo, Carola
author_role author
author2 Kashiwagi, Gustavo Adolfo
Muchnik, Rosa
Gallo, Carola
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv GALACTOFURANOSE
GALACTONOLACTONE
MUCIN
TRICHLOROACETIMIDATE GLYCOSYLATION
TRISACCHARIDE
TRYPANOSOMA CRUZI
topic GALACTOFURANOSE
GALACTONOLACTONE
MUCIN
TRICHLOROACETIMIDATE GLYCOSYLATION
TRISACCHARIDE
TRYPANOSOMA CRUZI
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv The trisaccharides β-d-Galf-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (5) and β-d-Galp-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (6) constitute novel structures isolated as alditols when released by reductive β-elimination from mucins of Trypanosoma cruzi (Tulahuen strain). Trisaccharides 5 and 6 were synthesized employing the aldonolactone approach. Thus, a convenient d-galactono-1,4-lactone derivative was used for the introduction of the internal galactofuranose and the trichloroacetimidate method was employed for glycosylation reactions. Due to the lack of anchimeric assistance on O-2 of the galactofuranosyl precursor, glycosylation studies were performed under different conditions. The nature of the solvent strongly determined the stereochemical course of the glycosylation reactions when the galactofuranosyl donor was substituted either by 2-O-Galp or 2-O-Galf.
Fil: Mendoza, Veronica Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Kashiwagi, Gustavo Adolfo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Muchnik, Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Gallo, Carola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
description The trisaccharides β-d-Galf-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (5) and β-d-Galp-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (6) constitute novel structures isolated as alditols when released by reductive β-elimination from mucins of Trypanosoma cruzi (Tulahuen strain). Trisaccharides 5 and 6 were synthesized employing the aldonolactone approach. Thus, a convenient d-galactono-1,4-lactone derivative was used for the introduction of the internal galactofuranose and the trichloroacetimidate method was employed for glycosylation reactions. Due to the lack of anchimeric assistance on O-2 of the galactofuranosyl precursor, glycosylation studies were performed under different conditions. The nature of the solvent strongly determined the stereochemical course of the glycosylation reactions when the galactofuranosyl donor was substituted either by 2-O-Galp or 2-O-Galf.
publishDate 2010
dc.date.none.fl_str_mv 2010-02
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/98682
Mendoza, Veronica Maria; Kashiwagi, Gustavo Adolfo; Muchnik, Rosa; Gallo, Carola; Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins; Elsevier; Carbohydrate Research; 345; 3; 2-2010; 385-396
0008-6215
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/98682
identifier_str_mv Mendoza, Veronica Maria; Kashiwagi, Gustavo Adolfo; Muchnik, Rosa; Gallo, Carola; Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins; Elsevier; Carbohydrate Research; 345; 3; 2-2010; 385-396
0008-6215
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621509005898
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.carres.2009.12.005
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Elsevier
publisher.none.fl_str_mv Elsevier
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613014970433536
score 13.070432

Publicaciones similares