First synthesis of (-)-neplanocin C

Autores
Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista
Año de publicación
2000
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
(-)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants obtained from ab initio molecular modeling studies and from previously published X-ray structure of neplanocin C also corresponded to the spectroscopic data.
Fil: Comin, Maria Julieta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
CARBOHYDRATES
ENANTIOMERIC PURITY
NUCLEOSIDES
PURINES
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/85365
Acceder
id CONICETDig_df5d93dead3e6ecfa09b53b905737d24
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/85365
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling First synthesis of (-)-neplanocin CComin, Maria JulietaRodriguez, Juan BautistaCARBOHYDRATESENANTIOMERIC PURITYNUCLEOSIDESPURINEShttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1(-)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants obtained from ab initio molecular modeling studies and from previously published X-ray structure of neplanocin C also corresponded to the spectroscopic data.Fil: Comin, Maria Julieta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Rodriguez, Juan Bautista. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2000-06info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/85365Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; First synthesis of (-)-neplanocin C; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 56; 27; 6-2000; 4639-46490040-4020CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/S0040-4020(00)00379-3info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402000003793info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T10:09:32Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/85365instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 10:09:32.57CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv First synthesis of (-)-neplanocin C
title First synthesis of (-)-neplanocin C
spellingShingle First synthesis of (-)-neplanocin C
Comin, Maria Julieta
CARBOHYDRATES
ENANTIOMERIC PURITY
NUCLEOSIDES
PURINES
title_short First synthesis of (-)-neplanocin C
title_full First synthesis of (-)-neplanocin C
title_fullStr First synthesis of (-)-neplanocin C
title_full_unstemmed First synthesis of (-)-neplanocin C
title_sort First synthesis of (-)-neplanocin C
dc.creator.none.fl_str_mv Comin, Maria Julieta
Rodriguez, Juan Bautista
author Comin, Maria Julieta
author_facet Comin, Maria Julieta
Rodriguez, Juan Bautista
author_role author
author2 Rodriguez, Juan Bautista
author2_role author
dc.subject.none.fl_str_mv CARBOHYDRATES
ENANTIOMERIC PURITY
NUCLEOSIDES
PURINES
topic CARBOHYDRATES
ENANTIOMERIC PURITY
NUCLEOSIDES
PURINES
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv (-)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants obtained from ab initio molecular modeling studies and from previously published X-ray structure of neplanocin C also corresponded to the spectroscopic data.
Fil: Comin, Maria Julieta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
description (-)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants obtained from ab initio molecular modeling studies and from previously published X-ray structure of neplanocin C also corresponded to the spectroscopic data.
publishDate 2000
dc.date.none.fl_str_mv 2000-06
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/85365
Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; First synthesis of (-)-neplanocin C; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 56; 27; 6-2000; 4639-4649
0040-4020
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/85365
identifier_str_mv Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; First synthesis of (-)-neplanocin C; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 56; 27; 6-2000; 4639-4649
0040-4020
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/S0040-4020(00)00379-3
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402000003793
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842270084998889472
score 13.13397

Publicaciones similares