Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
- Autores
- Amongero, Marcela; Visnovezky, Damian; Kaufman, Teodoro Saul
- Año de publicación
- 2010
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.
A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.
Fil: Amongero, Marcela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Visnovezky, Damian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina - Materia
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STEGLICH ESTERIFCATION - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
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- OAI Identificador
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