Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone

Autores
Amongero, Marcela; Visnovezky, Damian; Kaufman, Teodoro Saul
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.
A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.
Fil: Amongero, Marcela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Visnovezky, Damian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Materia
CARVONE
CHIRAL AUXILIARIES
CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS
IBUPROFEN
STEGLICH ESTERIFCATION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/152281
Acceder
id CONICETDig_d8e79e690770d64909fba832b1183994
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/152281
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvoneAmongero, MarcelaVisnovezky, DamianKaufman, Teodoro SaulCARVONECHIRAL AUXILIARIESCHIRAL SECONDARY ALCOHOLSIBUPROFENSTEGLICH ESTERIFCATIONhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.Fil: Amongero, Marcela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Visnovezky, Damian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaSociedade Brasileira de Química2010-03info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/152281Amongero, Marcela; Visnovezky, Damian; Kaufman, Teodoro Saul; Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone; Sociedade Brasileira de Química; Journal of the Brazilian Chemical Society; 21; 6; 3-2010; 1017-10361678-47900103-5053CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.scielo.br/j/jbchs/a/Wjhx74dwYYptqcmjDnX9phS/?lang=en#info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1590/S0103-50532010000600011info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:47:24Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/152281instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:47:24.383CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
title Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
spellingShingle Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
Amongero, Marcela
CARVONE
CHIRAL AUXILIARIES
CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS
IBUPROFEN
STEGLICH ESTERIFCATION
title_short Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
title_full Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
title_fullStr Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
title_full_unstemmed Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
title_sort Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
dc.creator.none.fl_str_mv Amongero, Marcela
Visnovezky, Damian
Kaufman, Teodoro Saul
author Amongero, Marcela
author_facet Amongero, Marcela
Visnovezky, Damian
Kaufman, Teodoro Saul
author_role author
author2 Visnovezky, Damian
Kaufman, Teodoro Saul
author2_role author
author
dc.subject.none.fl_str_mv CARVONE
CHIRAL AUXILIARIES
CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS
IBUPROFEN
STEGLICH ESTERIFCATION
topic CARVONE
CHIRAL AUXILIARIES
CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS
IBUPROFEN
STEGLICH ESTERIFCATION
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.
A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.
Fil: Amongero, Marcela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Visnovezky, Damian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
description The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.
publishDate 2010
dc.date.none.fl_str_mv 2010-03
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/152281
Amongero, Marcela; Visnovezky, Damian; Kaufman, Teodoro Saul; Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone; Sociedade Brasileira de Química; Journal of the Brazilian Chemical Society; 21; 6; 3-2010; 1017-1036
1678-4790
0103-5053
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/152281
identifier_str_mv Amongero, Marcela; Visnovezky, Damian; Kaufman, Teodoro Saul; Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone; Sociedade Brasileira de Química; Journal of the Brazilian Chemical Society; 21; 6; 3-2010; 1017-1036
1678-4790
0103-5053
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.scielo.br/j/jbchs/a/Wjhx74dwYYptqcmjDnX9phS/?lang=en#
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1590/S0103-50532010000600011
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613477307514880
score 13.070432

Publicaciones similares