Asymmetric construction of substituted pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and chiral acrylates derived from biomass

Autores
Llompart, David Fernando; Sarotti, Ariel Marcelo; Corne, Valeria; Suarez, Alejandra Graciela; Spanevello, Rolando Angel; Echeverría, Gustavo Alberto; Piro, Oscar Enrique; Castellano, Eduardo E.
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The first application of chiral auxiliaries synthesized from levoglucosenone (a biomass-derived anhydrosugar) in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides is herein reported. The corresponding pyrrolidinic cores were obtained in excellent levels of regio and stereocontrol, good to excellent π-facial selectivities, and could be isolated enantiomerically pure by column chromatography. Unexpected NMR observations coupled with DFT calculations allowed the stereochemical assignment of the synthesized adducts. The stereochemical assignment performed in silico was further unambiguously validated by structural X-ray diffraction analysis.
Fil: Llompart, David Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Corne, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: Castellano, Eduardo E.. Universidade de Sao Paulo; Brasil. Instituto de Física de São Carlos; Brasil
Materia
Azomethine Ylides
1,3-Dipolar Cycloaddition
Levoglucosenone
Chiral Auxiliaries
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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description The first application of chiral auxiliaries synthesized from levoglucosenone (a biomass-derived anhydrosugar) in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides is herein reported. The corresponding pyrrolidinic cores were obtained in excellent levels of regio and stereocontrol, good to excellent π-facial selectivities, and could be isolated enantiomerically pure by column chromatography. Unexpected NMR observations coupled with DFT calculations allowed the stereochemical assignment of the synthesized adducts. The stereochemical assignment performed in silico was further unambiguously validated by structural X-ray diffraction analysis.
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