Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides

Autores
Monsalve, Leandro Nicolas; Rustoy, Eduardo Miguel; Baldessari, Alicia
Año de publicación
2011
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The preparation of a series of novel chiral N-(2-hydroxylalkyl)-acrylamides through a lipase-catalyzed resolution of racemic alkanolamines is described. The absolute stereochemistry and enantiomeric excess of the products were determined by a modified Mosher's method. The method was validated for this particular case by the synthesis of an enantiomerically pure product. Moreover, the stereoselective behavior of the lipase in this reaction is discussed.
Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Rustoy, Eduardo Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B
MOSHER' S METHOD
N-(HYDROXYALKYL)-ACRYLAMIDES
PRIMARY ALCOHOL
STEREOSELECTIVITY
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/84703
Acceder
id CONICETDig_d073b00103adfdf3286a0664846eecef
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/84703
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamidesMonsalve, Leandro NicolasRustoy, Eduardo MiguelBaldessari, AliciaCANDIDA ANTARCTICA LIPASE BMOSHER' S METHODN-(HYDROXYALKYL)-ACRYLAMIDESPRIMARY ALCOHOLSTEREOSELECTIVITYhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1The preparation of a series of novel chiral N-(2-hydroxylalkyl)-acrylamides through a lipase-catalyzed resolution of racemic alkanolamines is described. The absolute stereochemistry and enantiomeric excess of the products were determined by a modified Mosher's method. The method was validated for this particular case by the synthesis of an enantiomerically pure product. Moreover, the stereoselective behavior of the lipase in this reaction is discussed.Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Rustoy, Eduardo Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaTaylor & Francis Ltd2011-06info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/84703Monsalve, Leandro Nicolas; Rustoy, Eduardo Miguel; Baldessari, Alicia; Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides; Taylor & Francis Ltd; Biocatalysis and Biotransformation; 29; 2-3; 6-2011; 87-951024-2422CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.3109/10242422.2011.578212info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.3109/10242422.2011.578212info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-15T15:10:24Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/84703instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-15 15:10:24.954CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
title Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
spellingShingle Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
Monsalve, Leandro Nicolas
CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B
MOSHER' S METHOD
N-(HYDROXYALKYL)-ACRYLAMIDES
PRIMARY ALCOHOL
STEREOSELECTIVITY
title_short Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
title_full Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
title_fullStr Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
title_full_unstemmed Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
title_sort Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
dc.creator.none.fl_str_mv Monsalve, Leandro Nicolas
Rustoy, Eduardo Miguel
Baldessari, Alicia
author Monsalve, Leandro Nicolas
author_facet Monsalve, Leandro Nicolas
Rustoy, Eduardo Miguel
Baldessari, Alicia
author_role author
author2 Rustoy, Eduardo Miguel
Baldessari, Alicia
author2_role author
author
dc.subject.none.fl_str_mv CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B
MOSHER' S METHOD
N-(HYDROXYALKYL)-ACRYLAMIDES
PRIMARY ALCOHOL
STEREOSELECTIVITY
topic CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B
MOSHER' S METHOD
N-(HYDROXYALKYL)-ACRYLAMIDES
PRIMARY ALCOHOL
STEREOSELECTIVITY
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv The preparation of a series of novel chiral N-(2-hydroxylalkyl)-acrylamides through a lipase-catalyzed resolution of racemic alkanolamines is described. The absolute stereochemistry and enantiomeric excess of the products were determined by a modified Mosher's method. The method was validated for this particular case by the synthesis of an enantiomerically pure product. Moreover, the stereoselective behavior of the lipase in this reaction is discussed.
Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Rustoy, Eduardo Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
description The preparation of a series of novel chiral N-(2-hydroxylalkyl)-acrylamides through a lipase-catalyzed resolution of racemic alkanolamines is described. The absolute stereochemistry and enantiomeric excess of the products were determined by a modified Mosher's method. The method was validated for this particular case by the synthesis of an enantiomerically pure product. Moreover, the stereoselective behavior of the lipase in this reaction is discussed.
publishDate 2011
dc.date.none.fl_str_mv 2011-06
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/84703
Monsalve, Leandro Nicolas; Rustoy, Eduardo Miguel; Baldessari, Alicia; Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides; Taylor & Francis Ltd; Biocatalysis and Biotransformation; 29; 2-3; 6-2011; 87-95
1024-2422
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/84703
identifier_str_mv Monsalve, Leandro Nicolas; Rustoy, Eduardo Miguel; Baldessari, Alicia; Biocatalytic synthesis of chiral N-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides; Taylor & Francis Ltd; Biocatalysis and Biotransformation; 29; 2-3; 6-2011; 87-95
1024-2422
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.3109/10242422.2011.578212
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.3109/10242422.2011.578212
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Taylor & Francis Ltd
publisher.none.fl_str_mv Taylor & Francis Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846083252416151552
score 13.22299

Publicaciones similares