An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one

Autores
Monsalve, Leandro Nicolas; Machado Rada, Mayra Yossixca; Ghini, Alberto Antonio; Baldessari, Alicia
Año de publicación
2008
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending on the substitution in the ring A. The enzymatic approach allowed, for the first time, the synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one, novel compound useful as a precursor of steroid-protein conjugates. © 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Machado Rada, Mayra Yossixca. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Ghini, Alberto Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
20-PREGNANE SUCCINATES
CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B
ENZYMATIC STEREOSELECTIVE TRANSESTERIFICATION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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