Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones

Autores
Riveira, Martín Jorge; Marcarino, Maribel Oriana; la Venia, Agustina
Año de publicación
2018
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A stereoselective multicomponent reaction involving Meldrum's acid, a conjugated dienal, and an alcohol is reported. Valuable cyclopenta[b]furan-2-ones are obtained as products of this straightforward transformation, which is accompanied by the formation of four stereocenters, two new cycles, and four new bonds (two C-C and two C-heteroatom). A reaction mechanism was elaborated involving an initial Knoevenagel condensation followed by cycloisomerization and eventual fragmentation.
Fil: Riveira, Martín Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Marcarino, Maribel Oriana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: la Venia, Agustina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Materia
DOMINO REACTIONS
LACTONES
CYCLOPENTAFURANONES
NAZAROV
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/87345
Acceder
id CONICETDig_c7e40ae8df5d1283307566f6a85e89a8
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/87345
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-onesRiveira, Martín JorgeMarcarino, Maribel Orianala Venia, AgustinaDOMINO REACTIONSLACTONESCYCLOPENTAFURANONESNAZAROVhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1A stereoselective multicomponent reaction involving Meldrum's acid, a conjugated dienal, and an alcohol is reported. Valuable cyclopenta[b]furan-2-ones are obtained as products of this straightforward transformation, which is accompanied by the formation of four stereocenters, two new cycles, and four new bonds (two C-C and two C-heteroatom). A reaction mechanism was elaborated involving an initial Knoevenagel condensation followed by cycloisomerization and eventual fragmentation.Fil: Riveira, Martín Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Marcarino, Maribel Oriana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: la Venia, Agustina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaAmerican Chemical Society2018-07info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/87345Riveira, Martín Jorge; Marcarino, Maribel Oriana; la Venia, Agustina; Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones; American Chemical Society; Organic Letters; 20; 13; 7-2018; 4000-40041523-70601523-7052CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b01567info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.orglett.8b01567info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:52:28Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/87345instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:52:29.164CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
title Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
spellingShingle Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
Riveira, Martín Jorge
DOMINO REACTIONS
LACTONES
CYCLOPENTAFURANONES
NAZAROV
title_short Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
title_full Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
title_fullStr Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
title_full_unstemmed Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
title_sort Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones
dc.creator.none.fl_str_mv Riveira, Martín Jorge
Marcarino, Maribel Oriana
la Venia, Agustina
author Riveira, Martín Jorge
author_facet Riveira, Martín Jorge
Marcarino, Maribel Oriana
la Venia, Agustina
author_role author
author2 Marcarino, Maribel Oriana
la Venia, Agustina
author2_role author
author
dc.subject.none.fl_str_mv DOMINO REACTIONS
LACTONES
CYCLOPENTAFURANONES
NAZAROV
topic DOMINO REACTIONS
LACTONES
CYCLOPENTAFURANONES
NAZAROV
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv A stereoselective multicomponent reaction involving Meldrum's acid, a conjugated dienal, and an alcohol is reported. Valuable cyclopenta[b]furan-2-ones are obtained as products of this straightforward transformation, which is accompanied by the formation of four stereocenters, two new cycles, and four new bonds (two C-C and two C-heteroatom). A reaction mechanism was elaborated involving an initial Knoevenagel condensation followed by cycloisomerization and eventual fragmentation.
Fil: Riveira, Martín Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Marcarino, Maribel Oriana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: la Venia, Agustina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
description A stereoselective multicomponent reaction involving Meldrum's acid, a conjugated dienal, and an alcohol is reported. Valuable cyclopenta[b]furan-2-ones are obtained as products of this straightforward transformation, which is accompanied by the formation of four stereocenters, two new cycles, and four new bonds (two C-C and two C-heteroatom). A reaction mechanism was elaborated involving an initial Knoevenagel condensation followed by cycloisomerization and eventual fragmentation.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-07
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/87345
Riveira, Martín Jorge; Marcarino, Maribel Oriana; la Venia, Agustina; Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones; American Chemical Society; Organic Letters; 20; 13; 7-2018; 4000-4004
1523-7060
1523-7052
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/87345
identifier_str_mv Riveira, Martín Jorge; Marcarino, Maribel Oriana; la Venia, Agustina; Multicomponent Domino Synthesis of Cyclopenta[ b]furan-2-ones; American Chemical Society; Organic Letters; 20; 13; 7-2018; 4000-4004
1523-7060
1523-7052
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b01567
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.orglett.8b01567
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842269161526394880
score 13.13397

Publicaciones similares