Nuevo Cromeno flavanona de Dalea boliviana (Fabaceae) como potencial agente teapéutico de la enfermedad de la gota
- Autores
- Lombardo Caramello, Andrea Elizabet; Santi, María Daniela; Cabrera, Jose Luis; Ortega, María Gabriela; Peralta, Mariana Andrea
- Año de publicación
- 2020
- Idioma
- español castellano
- Tipo de recurso
- documento de conferencia
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Los compuestos de origen natural fueron, son y serán fuentes de nuevas estructuras que constituyen moléculas líderes en la búsqueda, caracterización, diseño y desarrollo de nuevos fármacos. En tal sentido indagamos, desde el punto de vista químico y biológico, la flora autóctona argentina como fuente de compuestos bioactivos con potencial farmacológico. Previamentepresentamos la actividad inhibidora de la enzima xantina oxidasa (XO) de dos flavanonas preniladas obtenidas de raíces de laespecie Dalea boliviana Britton (Fabaceae). La importancia biológica de esta enzima radica en su fundamental participación parael desarrollo de la enfermedad de la Gota, que se caracteriza por la deposición de cristales de urato en articulaciones, lo que ocasiona dolor agudo e inflamación crónica. Para esta patología aún se buscan nuevas alternativas terapéuticas ya que el tratamientoexistente, presenta numerosos efectos adversos, tal es el caso del Alopurinol (AL) que produce nefropatía, hepatitis, hipersensibilidad y erupción cutánea. El objetivo de este trabajo es continuar el estudio químico-biológico de la especie D. boliviana como potencial fuente de nuevas estructuras para la investigación de fármacos anti-gotosos. Se llevó a cabo el estudio químico de D. boliviana, preparando el extracto hexánico a partir de sus raíces (100 g). El solvente fue evaporado a presión reducida para obtener el extracto seco (2 g), el cual fue purificado por cromatografía en columna (CC) y cromatografía en capa delgada (CCD). A partir de la fracción F2 (300 mg), se aisló y purificó por CCD, un compuesto sólido (N3, 80 mg), amorfo y de coloración anaranjada, cuya estructura fue determinada por metodologías espectroscópicas (RMN H1 y C13 en una y dos dimensiones) y espectrofotometría UV-Vis. En base al análisis de los resultados, se postula la estructura de N3 como 5,2′-dihidroxi-6″,6″-dimetilcromeno-(7,8:2″,3″)-flavanona. Esta es la primera vez que se informa esta cromeno flavanona en la especie D. boliviana. Dada la particularidad de esta estructura y los antecedentes bioactivos de la especie, N3 fue evaluado in vitro como inhibidor de laenzima XO, mediante medición espectrofotométrica de la formación de ácido úrico a 290nm. El compuesto N3 (CI50=0,0005 µM)fue 500 veces más potente que el inhibidor de referencia AL (CI50=0,25 µM) (ANOVA de una vía y Test Bonferroni, p< 0,0001). La relevante potencia observada para el compuesto N3 como inhibidor de XO, en el orden nanomolar de concentración, permite postularlo como alternativa para el desarrollo de nuevos fármacos para el tratamiento de la Gota. Se proyecta la realización deestudios de modelado molecular a fin de establecer su modo de unión a la enzima XO.
Fil: Lombardo Caramello, Andrea Elizabet. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Santi, María Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina
Fil: Cabrera, Jose Luis. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Ortega, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina
Fil: Peralta, Mariana Andrea. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
IV Reunión Conjunta de Sociedades de Biología de la República Argentina. Nuevas Evidencias y Cambios de Paradigmas en Ciencias Biológicas; XXXVIII Reunión Anual de la Sociedad de Biología de Cuyo; XXIII Reunión Anual de la Sociedad de Biología de Córdoba; XXXVII Reunión Anual de la Asociación de Biolgía de Tucumán
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Biología
Sociedad de Biología de Rosario
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La importancia biológica de esta enzima radica en su fundamental participación parael desarrollo de la enfermedad de la Gota, que se caracteriza por la deposición de cristales de urato en articulaciones, lo que ocasiona dolor agudo e inflamación crónica. Para esta patología aún se buscan nuevas alternativas terapéuticas ya que el tratamientoexistente, presenta numerosos efectos adversos, tal es el caso del Alopurinol (AL) que produce nefropatía, hepatitis, hipersensibilidad y erupción cutánea. El objetivo de este trabajo es continuar el estudio químico-biológico de la especie D. boliviana como potencial fuente de nuevas estructuras para la investigación de fármacos anti-gotosos. Se llevó a cabo el estudio químico de D. boliviana, preparando el extracto hexánico a partir de sus raíces (100 g). El solvente fue evaporado a presión reducida para obtener el extracto seco (2 g), el cual fue purificado por cromatografía en columna (CC) y cromatografía en capa delgada (CCD). A partir de la fracción F2 (300 mg), se aisló y purificó por CCD, un compuesto sólido (N3, 80 mg), amorfo y de coloración anaranjada, cuya estructura fue determinada por metodologías espectroscópicas (RMN H1 y C13 en una y dos dimensiones) y espectrofotometría UV-Vis. En base al análisis de los resultados, se postula la estructura de N3 como 5,2′-dihidroxi-6″,6″-dimetilcromeno-(7,8:2″,3″)-flavanona. Esta es la primera vez que se informa esta cromeno flavanona en la especie D. boliviana. Dada la particularidad de esta estructura y los antecedentes bioactivos de la especie, N3 fue evaluado in vitro como inhibidor de laenzima XO, mediante medición espectrofotométrica de la formación de ácido úrico a 290nm. El compuesto N3 (CI50=0,0005 µM)fue 500 veces más potente que el inhibidor de referencia AL (CI50=0,25 µM) (ANOVA de una vía y Test Bonferroni, p< 0,0001). 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Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; ArgentinaFil: Cabrera, Jose Luis. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Ortega, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. 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Nuevas Evidencias y Cambios de Paradigmas en Ciencias Biológicas; XXXVIII Reunión Anual de la Sociedad de Biología de Cuyo; XXIII Reunión Anual de la Sociedad de Biología de Córdoba; XXXVII Reunión Anual de la Asociación de Biolgía de Tucumán; Mendoza; Argentina; 2020; 46-46CONICET DigitalCONICETspainfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://sbcuyo.org.ar/wp-content/uploads/2021/05/LIBRO-VERSION-FINAL-ultima.pdfNacionalinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:44:23Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/218199instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:44:23.326CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse |
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Para esta patología aún se buscan nuevas alternativas terapéuticas ya que el tratamientoexistente, presenta numerosos efectos adversos, tal es el caso del Alopurinol (AL) que produce nefropatía, hepatitis, hipersensibilidad y erupción cutánea. El objetivo de este trabajo es continuar el estudio químico-biológico de la especie D. boliviana como potencial fuente de nuevas estructuras para la investigación de fármacos anti-gotosos. Se llevó a cabo el estudio químico de D. boliviana, preparando el extracto hexánico a partir de sus raíces (100 g). El solvente fue evaporado a presión reducida para obtener el extracto seco (2 g), el cual fue purificado por cromatografía en columna (CC) y cromatografía en capa delgada (CCD). A partir de la fracción F2 (300 mg), se aisló y purificó por CCD, un compuesto sólido (N3, 80 mg), amorfo y de coloración anaranjada, cuya estructura fue determinada por metodologías espectroscópicas (RMN H1 y C13 en una y dos dimensiones) y espectrofotometría UV-Vis. En base al análisis de los resultados, se postula la estructura de N3 como 5,2′-dihidroxi-6″,6″-dimetilcromeno-(7,8:2″,3″)-flavanona. Esta es la primera vez que se informa esta cromeno flavanona en la especie D. boliviana. Dada la particularidad de esta estructura y los antecedentes bioactivos de la especie, N3 fue evaluado in vitro como inhibidor de laenzima XO, mediante medición espectrofotométrica de la formación de ácido úrico a 290nm. El compuesto N3 (CI50=0,0005 µM)fue 500 veces más potente que el inhibidor de referencia AL (CI50=0,25 µM) (ANOVA de una vía y Test Bonferroni, p< 0,0001). La relevante potencia observada para el compuesto N3 como inhibidor de XO, en el orden nanomolar de concentración, permite postularlo como alternativa para el desarrollo de nuevos fármacos para el tratamiento de la Gota. Se proyecta la realización deestudios de modelado molecular a fin de establecer su modo de unión a la enzima XO. Fil: Lombardo Caramello, Andrea Elizabet. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina Fil: Santi, María Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina Fil: Cabrera, Jose Luis. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. 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