Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD

Autores
Gutiérrez Nicolás, Fátima; Bárbara Gordillo, Román; Oberti, Juan Carlos María; Estévez Braun, Ana; Ravelo, Ángel G.; Joseph Nathan, Pedro
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Lupane triterpenoids 2 and 5–12 and oleanene derivatives 13 and 14 were prepared from lupeol (1), betulin (3), and germanicol (4). They were tested for anti-HIV activity, and some structure–activity relationships were outlined. The 20-(S) absolute configuration of epoxylupenone (8) was assessed by comparison of the observed and DFT-calculated vibrational circular dichroism spectra. The CompareVOA algorithm was employed to support the C-20 configuration assignment. The 20,29 double bond in lupenone (2) and 3-epilupeol (15) was stereoselectively epoxidized to produce 20-(S)-8 and 20-(S)-16, respectively, an assignment in agreement with their X-ray diffraction structures.
Fil: Gutiérrez Nicolás, Fátima. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España. Instituto Canario de Investigacion del Cáncer; España. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Bárbara Gordillo, Román. Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional. Departamento de Química; México
Fil: Oberti, Juan Carlos María. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España
Fil: Estévez Braun, Ana. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España. Instituto Canario de Investigación del Cáncer; España
Fil: Ravelo, Ángel G.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España. Instituto Canario de Investigación del Cáncer; España
Fil: Joseph Nathan, Pedro. Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional. Departamento de Química; México
Materia
Lupane
Olean Derivates
Anti Hiv
Absolute Configuration
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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