Study of the racemic and enantioselective hydrogenation of acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone using platinum-based organotin catalysts

Autores
Vetere, Virginia; Faraoni, María Belén; Santori, Gerardo Fabian; Podestá, Julio Cesar; Casella, Mónica Laura; Ferretti, Osmar Alberto
Año de publicación
2005
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this work, some results of the racemic and enantioselective hydrogenation of acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone are presented. The employed catalysts were platinum-based modified with organotin precursors either chiral (Men3Sn-SnMen3) or achiral (SnBu4), and they were obtained via surface organometallic chemistry on metals (SOMC/M) techniques. The presence of organotin fragments on the catalyst surface inhibits the aromatic ring hydrogenation, leading to the hydrogenation of both acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone to the corresponding alcohol with selectivity higher than 99%. With both substrates, a rate acceleration when changing from the achiral catalyst PtSn-OM to the chiral one, PtSn-OM* was observed. The presence of menthyl groups may be responsible for the rate acceleration in the key step of enantiodifferentiation. In the 3,4-dimethoxyacetophenone hydrogenation, 39% enantiomeric excess was obtained, with a selectivity of nearly 100%.
Fil: Vetere, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Faraoni, María Belén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Santori, Gerardo Fabian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Ferretti, Osmar Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Materia
3,4-Dimethoxyacetophenone
Acetophenone
Enantioselectivity
Hydrogenation
Men3sn-Snmen3
Organometallic Catalysts
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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