BODIPYs bearing a dimethylaminopropoxy substituent for imaging and photodynamic inactivation of bacteria

Autores
Palacios, Yohana Belén; Santamarina, Sofia Carla; Durantini, Javier Esteban; Durantini, Edgardo Néstor; Durantini, Andres Matías
Año de publicación
2020
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A new BODIPY (BDP 1) bearing a dimethylaminopropoxy group attached to a phenylene unit was synthesized. This compound was brominated to obtain the halogenated analog BDP 2, which was designed to enhance the photodynamic effect of BODIPY to kill bacteria without an intrinsic cationic charge. The basic amino group located at the end of the propoxy bridge can acquire a positive charge by protonation in an aqueous medium, increasing the binding to bacterial cells. Interaction and photokilling activity mediated by these compounds was evaluated in Staphylococcus aureus and Escherichia coli. BDP 1 and BDP 2 were rapidly bound to bacterial cells, showing bioimages with green emission. Complete elimination of S. aureus was detected when cells were incubated with 1 μM BDP 2 and irradiated for 5 min. Comparable photoinactivation was obtained with E. coli, after an irradiation of 30 min. Furthermore, BDP 2 was effective to kill bacteria at very low concentration (0.5 μM). Thus, BDP 1 showed mainly interesting properties as a fluorophore, whereas BDP 2 was highly effective photosensitizer as a broad-spectrum antibacterial agent.
Fil: Palacios, Yohana Belén. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Fil: Santamarina, Sofia Carla. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Fil: Durantini, Javier Esteban. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Fil: Durantini, Edgardo Néstor. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Fil: Durantini, Andres Matías. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Materia
BACTERIA
BODIPY
FLUOROPHORE
PHOTODYNAMIC INACTIVATION
PHOTOSENSITIZER
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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BDP 1 and BDP 2 were rapidly bound to bacterial cells, showing bioimages with green emission. Complete elimination of S. aureus was detected when cells were incubated with 1 μM BDP 2 and irradiated for 5 min. Comparable photoinactivation was obtained with E. coli, after an irradiation of 30 min. Furthermore, BDP 2 was effective to kill bacteria at very low concentration (0.5 μM). Thus, BDP 1 showed mainly interesting properties as a fluorophore, whereas BDP 2 was highly effective photosensitizer as a broad-spectrum antibacterial agent.Fil: Palacios, Yohana Belén. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. 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Fil: Palacios, Yohana Belén. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Fil: Santamarina, Sofia Carla. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
Fil: Durantini, Javier Esteban. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
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