Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride

Autores
Dodero, Veronica Isabel; Koll, Liliana Cristina; Mandolesi, Sandra Delia; Podestá, Julio Cesar
Año de publicación
2002
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Hydrostannation of mono- and disubstituted alkynes with trineophyltin hydride (1) leads to vinylstannes in good to excellent yields the configuration of the products depending on the reaction conditions. Thus, whereas hydrostannation under radical conditions leads stereoselectively to only one of the two possible products corresponding to an anti addition in 60-99% yield, the additions catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium dichloride gave mixtures of the syn adducts (60-79% yield). Full 1H0. 13C- and 119Sn-NMR as well as mass spectra data of the organotin adducts are given.
Fil: Dodero, Veronica Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Materia
HYDROSTAMATION
PALLADIUM CATALYSIS
RADICAL
STEREOSELECTIVITY
VINYLSTANNANES
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/96918
Acceder
id CONICETDig_83e1daf5130fba649315f63667be6d36
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/96918
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydrideDodero, Veronica IsabelKoll, Liliana CristinaMandolesi, Sandra DeliaPodestá, Julio CesarHYDROSTAMATIONPALLADIUM CATALYSISRADICALSTEREOSELECTIVITYVINYLSTANNANEShttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Hydrostannation of mono- and disubstituted alkynes with trineophyltin hydride (1) leads to vinylstannes in good to excellent yields the configuration of the products depending on the reaction conditions. Thus, whereas hydrostannation under radical conditions leads stereoselectively to only one of the two possible products corresponding to an anti addition in 60-99% yield, the additions catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium dichloride gave mixtures of the syn adducts (60-79% yield). Full 1H0. 13C- and 119Sn-NMR as well as mass spectra data of the organotin adducts are given.Fil: Dodero, Veronica Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaElsevier Science Sa2002-05info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/96918Dodero, Veronica Isabel; Koll, Liliana Cristina; Mandolesi, Sandra Delia; Podestá, Julio Cesar; Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride; Elsevier Science Sa; Journal of Organometallic Chemistry; 650; 1-2; 5-2002; 173-1800022-328XCONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/S0022-328X(02)01213-5info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X02012135info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T10:09:21Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/96918instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 10:09:22.174CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
title Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
spellingShingle Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
Dodero, Veronica Isabel
HYDROSTAMATION
PALLADIUM CATALYSIS
RADICAL
STEREOSELECTIVITY
VINYLSTANNANES
title_short Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
title_full Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
title_fullStr Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
title_full_unstemmed Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
title_sort Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
dc.creator.none.fl_str_mv Dodero, Veronica Isabel
Koll, Liliana Cristina
Mandolesi, Sandra Delia
Podestá, Julio Cesar
author Dodero, Veronica Isabel
author_facet Dodero, Veronica Isabel
Koll, Liliana Cristina
Mandolesi, Sandra Delia
Podestá, Julio Cesar
author_role author
author2 Koll, Liliana Cristina
Mandolesi, Sandra Delia
Podestá, Julio Cesar
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv HYDROSTAMATION
PALLADIUM CATALYSIS
RADICAL
STEREOSELECTIVITY
VINYLSTANNANES
topic HYDROSTAMATION
PALLADIUM CATALYSIS
RADICAL
STEREOSELECTIVITY
VINYLSTANNANES
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv Hydrostannation of mono- and disubstituted alkynes with trineophyltin hydride (1) leads to vinylstannes in good to excellent yields the configuration of the products depending on the reaction conditions. Thus, whereas hydrostannation under radical conditions leads stereoselectively to only one of the two possible products corresponding to an anti addition in 60-99% yield, the additions catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium dichloride gave mixtures of the syn adducts (60-79% yield). Full 1H0. 13C- and 119Sn-NMR as well as mass spectra data of the organotin adducts are given.
Fil: Dodero, Veronica Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
description Hydrostannation of mono- and disubstituted alkynes with trineophyltin hydride (1) leads to vinylstannes in good to excellent yields the configuration of the products depending on the reaction conditions. Thus, whereas hydrostannation under radical conditions leads stereoselectively to only one of the two possible products corresponding to an anti addition in 60-99% yield, the additions catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium dichloride gave mixtures of the syn adducts (60-79% yield). Full 1H0. 13C- and 119Sn-NMR as well as mass spectra data of the organotin adducts are given.
publishDate 2002
dc.date.none.fl_str_mv 2002-05
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/96918
Dodero, Veronica Isabel; Koll, Liliana Cristina; Mandolesi, Sandra Delia; Podestá, Julio Cesar; Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride; Elsevier Science Sa; Journal of Organometallic Chemistry; 650; 1-2; 5-2002; 173-180
0022-328X
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/96918
identifier_str_mv Dodero, Veronica Isabel; Koll, Liliana Cristina; Mandolesi, Sandra Delia; Podestá, Julio Cesar; Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride; Elsevier Science Sa; Journal of Organometallic Chemistry; 650; 1-2; 5-2002; 173-180
0022-328X
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/S0022-328X(02)01213-5
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X02012135
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Elsevier Science Sa
publisher.none.fl_str_mv Elsevier Science Sa
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842270078087725056
score 13.13397

Publicaciones similares