Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes initiated by triethylborane and reactivity of bulky triorganotin hydrides

Autores
Faraoni, María Belén; Dodero, Veronica Isabel; Koll, Liliana Cristina; Zuñiga, Adriana Elena; Mitchell, Terence N.; Podestá, Julio Cesar
Año de publicación
2006
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
This paper reports the results obtained in a study on the radical hydrostannation of mono- and disubstituted alkynes with bulky triorganotin hydrides using triethylborane as initiator. The addition of trineophyl- (1), tris[(phenyldimethylsilyl)methyl]- (2), and 9-tripticyldimethyltin (3) hydride to eight alkynes was carried out at room temperature leading to vinylstannanes in good to excellent yields and, mostly, with complete stereoselectivity. The results obtained in a study on the relative reactivity of trineophyl- (1), tris[(phenyldimethylsilyl)methyl]- (2), 9-triptycyldimethyltin (3) hydrides, and tri-n-butyltin hydride (29) using the radical reactions between these hydrides and 6-bromo-1-hexene (28) are also reported. Full 1H-, 13C-, and 119Sn NMR characteristics are included.
Fil: Faraoni, María Belén. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina
Fil: Dodero, Veronica Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina
Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina
Fil: Zuñiga, Adriana Elena. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina
Fil: Mitchell, Terence N.. Universitat Dortmund; Alemania
Fil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina
Materia
BULKY ORGANOTIN HYDRIDES REACTIVITY
RADICAL HYDROSTANNATIONS
STEREOSELECTIVITY
TRIETHYLBORANE
VINYLSTANNANES
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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