Catalytic and molecular properties of rabbit liver carboxylesterase acting on 1,8-cineole derivatives

Autores
Loandos, Maria del Huerto; Muro, Ana Carolina; Villecco, Margarita Beatriz; Masman, Marcelo Fabricio; Luiten, Paul G. M.; Andujar, Sebastian Antonio; Suvire, Fernando Daniel; Enriz, Ricardo Daniel
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Rabbit liver carboxylesterase (rCE) was evaluated as the catalyst for the enantioselective hydrolysis of (±)-3-endo-acetyloxy-1,8-cineole [(±)-4], which yields (1S,3S,4R)-(+)-3-acetyloxy-1,8-cineole [(+)-4] and (1R,3R,4S)-(-)-3-hydroxy-1,8-cineole [(-)-3]. Enantioselective asymmetrization of meso-3,5-diacetoxy- 1,8-cineol (5) gives (1S,3S,4R,5R)-(-)-3-acetyloxy-5- hydroxy-1,8-cineole (6), with high enantioselectivity. rCE has been chosen to perform both experiments and molecular modeling simulations. Docking simulations combined with molecular dynamics calculations were used to study rCE-catalyzed enantioselective hydrolysis of cineol derivatives. Both compounds were found to bind with their acetyl groups stabilized by hydrogen bond interactions between their oxygen atoms and Ser221.
Fil: Loandos, Maria del Huerto. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Muro, Ana Carolina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Villecco, Margarita Beatriz. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina
Fil: Masman, Marcelo Fabricio. University of Groningen; Países Bajos. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de San Luis; Argentina
Fil: Luiten, Paul G. M.. University of Groningen; Países Bajos
Fil: Andujar, Sebastian Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Suvire, Fernando Daniel. Universidad Nacional de San Luis; Argentina
Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Materia
1,8-CINEOLE
DOCKING
MOLECULAR MODELING
RABBIT LIVER CARBOXYLESTERASE
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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