Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids

Autores
Acebedo, Sofía Lorena; Alonso, Fernando; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.
Fil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Alonso, Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Materia
A-Ring
Aromatic Stigmastanes
Bioactivity
Brassinosteroids
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/69385
Acceder
id CONICETDig_797e4ffe787f7c7a98ec175377c0c6f6
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/69385
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroidsAcebedo, Sofía LorenaAlonso, FernandoRamirez, Javier AlbertoGalagovsky, Lydia RaquelA-RingAromatic StigmastanesBioactivityBrassinosteroidshttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1In this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.Fil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Alonso, Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2012-05info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/69385Acebedo, Sofía Lorena; Alonso, Fernando; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel; Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 68; 19; 5-2012; 3685-36910040-4020CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tet.2012.03.082info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402012004231info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-15T15:19:09Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/69385instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-15 15:19:09.392CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
title Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
spellingShingle Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
Acebedo, Sofía Lorena
A-Ring
Aromatic Stigmastanes
Bioactivity
Brassinosteroids
title_short Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
title_full Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
title_fullStr Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
title_full_unstemmed Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
title_sort Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
dc.creator.none.fl_str_mv Acebedo, Sofía Lorena
Alonso, Fernando
Ramirez, Javier Alberto
Galagovsky, Lydia Raquel
author Acebedo, Sofía Lorena
author_facet Acebedo, Sofía Lorena
Alonso, Fernando
Ramirez, Javier Alberto
Galagovsky, Lydia Raquel
author_role author
author2 Alonso, Fernando
Ramirez, Javier Alberto
Galagovsky, Lydia Raquel
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv A-Ring
Aromatic Stigmastanes
Bioactivity
Brassinosteroids
topic A-Ring
Aromatic Stigmastanes
Bioactivity
Brassinosteroids
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv In this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.
Fil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Alonso, Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
description In this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.
publishDate 2012
dc.date.none.fl_str_mv 2012-05
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/69385
Acebedo, Sofía Lorena; Alonso, Fernando; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel; Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 68; 19; 5-2012; 3685-3691
0040-4020
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/69385
identifier_str_mv Acebedo, Sofía Lorena; Alonso, Fernando; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel; Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 68; 19; 5-2012; 3685-3691
0040-4020
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tet.2012.03.082
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402012004231
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846083340143165440
score 13.22299

Publicaciones similares