Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays
- Autores
- Rocha, Mariana; Ruiz, María C.; Echeverría, Gustavo A.; Piro, Oscar Enrique; Di Virgilio, Ana Laura; Leon, Ignacio Esteban; Frontera, Antonio; Gil, Diego Mauricio
- Año de publicación
- 2019
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- An N,N,O,O donor Schiff base blocking ligand [H2L = 6,6′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(3-(diethylamino)phenol), 1] has been used to synthesize mononuclear [CuL]·H2O (2) and [VO(L)] (3) complexes. The ligand and complexes have been characterized by elemental, spectral (FTIR and UV-vis) and thermogravimetric analysis. The molecular structures of 1 and 2 have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structure of the ligand (1) indicates that the molecule is sited on a crystallographic inversion centre and the planar conformation of the salicylideneimine moiety is favored by two intramolecular O?H⋯N1 hydrogen bonds forming S(6) ring motifs. The copper(II) center in complex 2 is coordinated in a square planar fashion. The presence of an extended π-system in the complex (two chelate rings and two phenyl rings) facilitates the formation of chelate ring (CR)⋯π non-covalent interactions. DFT calculations have been performed to explore the energetic features of unconventional CR⋯π and hydrogen bonding interactions that are observed and described in the solid state of 2. Moreover, we have studied how the energy of the CR⋯π interaction is influenced by the substituent of the phenyl ring. In addition, the cytotoxic effect of the compounds has been tested against MG-63 (human osteosarcoma), HT-29 (human colorectal) and MCF7 (breast) cancer cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay.
Fil: Rocha, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Fil: Ruiz, María C.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Echeverría, Gustavo A.. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Cs.exactas. Instituto de Física de la Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: Piro, Oscar Enrique. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Cs.exactas. Instituto de Física de la Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: Di Virgilio, Ana Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Leon, Ignacio Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Frontera, Antonio. Universitat de Les Illes Balears; España
Fil: Gil, Diego Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina - Materia
-
Schiff bases
citotoxicity
non covalent interactions - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
- https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
- Repositorio
- Institución
- Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
- OAI Identificador
- oai:ri.conicet.gov.ar:11336/119051
Ver los metadatos del registro completo
id |
CONICETDig_5cd84d657d15fb5d3de0fc150009e996 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/119051 |
network_acronym_str |
CONICETDig |
repository_id_str |
3498 |
network_name_str |
CONICET Digital (CONICET) |
spelling |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assaysRocha, MarianaRuiz, María C.Echeverría, Gustavo A.Piro, Oscar EnriqueDi Virgilio, Ana LauraLeon, Ignacio EstebanFrontera, AntonioGil, Diego MauricioSchiff basescitotoxicitynon covalent interactionshttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1An N,N,O,O donor Schiff base blocking ligand [H2L = 6,6′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(3-(diethylamino)phenol), 1] has been used to synthesize mononuclear [CuL]·H2O (2) and [VO(L)] (3) complexes. The ligand and complexes have been characterized by elemental, spectral (FTIR and UV-vis) and thermogravimetric analysis. The molecular structures of 1 and 2 have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structure of the ligand (1) indicates that the molecule is sited on a crystallographic inversion centre and the planar conformation of the salicylideneimine moiety is favored by two intramolecular O?H⋯N1 hydrogen bonds forming S(6) ring motifs. The copper(II) center in complex 2 is coordinated in a square planar fashion. The presence of an extended π-system in the complex (two chelate rings and two phenyl rings) facilitates the formation of chelate ring (CR)⋯π non-covalent interactions. DFT calculations have been performed to explore the energetic features of unconventional CR⋯π and hydrogen bonding interactions that are observed and described in the solid state of 2. Moreover, we have studied how the energy of the CR⋯π interaction is influenced by the substituent of the phenyl ring. In addition, the cytotoxic effect of the compounds has been tested against MG-63 (human osteosarcoma), HT-29 (human colorectal) and MCF7 (breast) cancer cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay.Fil: Rocha, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Ruiz, María C.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Echeverría, Gustavo A.. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Cs.exactas. Instituto de Física de la Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Cs.exactas. Instituto de Física de la Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Di Virgilio, Ana Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Leon, Ignacio Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Frontera, Antonio. Universitat de Les Illes Balears; EspañaFil: Gil, Diego Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaRoyal Society of Chemistry2019-11info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/119051Rocha, Mariana; Ruiz, María C.; Echeverría, Gustavo A.; Piro, Oscar Enrique; Di Virgilio, Ana Laura; et al.; Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 43; 47; 11-2019; 18832-188421144-0546CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://xlink.rsc.org/?DOI=C9NJ04975Dinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C9NJ04975Dinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:58:15Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/119051instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:58:16.17CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse |
dc.title.none.fl_str_mv |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
title |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
spellingShingle |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays Rocha, Mariana Schiff bases citotoxicity non covalent interactions |
title_short |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
title_full |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
title_fullStr |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
title_full_unstemmed |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
title_sort |
Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays |
dc.creator.none.fl_str_mv |
Rocha, Mariana Ruiz, María C. Echeverría, Gustavo A. Piro, Oscar Enrique Di Virgilio, Ana Laura Leon, Ignacio Esteban Frontera, Antonio Gil, Diego Mauricio |
author |
Rocha, Mariana |
author_facet |
Rocha, Mariana Ruiz, María C. Echeverría, Gustavo A. Piro, Oscar Enrique Di Virgilio, Ana Laura Leon, Ignacio Esteban Frontera, Antonio Gil, Diego Mauricio |
author_role |
author |
author2 |
Ruiz, María C. Echeverría, Gustavo A. Piro, Oscar Enrique Di Virgilio, Ana Laura Leon, Ignacio Esteban Frontera, Antonio Gil, Diego Mauricio |
author2_role |
author author author author author author author |
dc.subject.none.fl_str_mv |
Schiff bases citotoxicity non covalent interactions |
topic |
Schiff bases citotoxicity non covalent interactions |
purl_subject.fl_str_mv |
https://purl.org/becyt/ford/1.4 https://purl.org/becyt/ford/1 |
dc.description.none.fl_txt_mv |
An N,N,O,O donor Schiff base blocking ligand [H2L = 6,6′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(3-(diethylamino)phenol), 1] has been used to synthesize mononuclear [CuL]·H2O (2) and [VO(L)] (3) complexes. The ligand and complexes have been characterized by elemental, spectral (FTIR and UV-vis) and thermogravimetric analysis. The molecular structures of 1 and 2 have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structure of the ligand (1) indicates that the molecule is sited on a crystallographic inversion centre and the planar conformation of the salicylideneimine moiety is favored by two intramolecular O?H⋯N1 hydrogen bonds forming S(6) ring motifs. The copper(II) center in complex 2 is coordinated in a square planar fashion. The presence of an extended π-system in the complex (two chelate rings and two phenyl rings) facilitates the formation of chelate ring (CR)⋯π non-covalent interactions. DFT calculations have been performed to explore the energetic features of unconventional CR⋯π and hydrogen bonding interactions that are observed and described in the solid state of 2. Moreover, we have studied how the energy of the CR⋯π interaction is influenced by the substituent of the phenyl ring. In addition, the cytotoxic effect of the compounds has been tested against MG-63 (human osteosarcoma), HT-29 (human colorectal) and MCF7 (breast) cancer cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Fil: Rocha, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina Fil: Ruiz, María C.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina Fil: Echeverría, Gustavo A.. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Cs.exactas. Instituto de Física de la Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina Fil: Piro, Oscar Enrique. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Cs.exactas. Instituto de Física de la Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina Fil: Di Virgilio, Ana Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina Fil: Leon, Ignacio Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina Fil: Frontera, Antonio. Universitat de Les Illes Balears; España Fil: Gil, Diego Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina |
description |
An N,N,O,O donor Schiff base blocking ligand [H2L = 6,6′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(3-(diethylamino)phenol), 1] has been used to synthesize mononuclear [CuL]·H2O (2) and [VO(L)] (3) complexes. The ligand and complexes have been characterized by elemental, spectral (FTIR and UV-vis) and thermogravimetric analysis. The molecular structures of 1 and 2 have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structure of the ligand (1) indicates that the molecule is sited on a crystallographic inversion centre and the planar conformation of the salicylideneimine moiety is favored by two intramolecular O?H⋯N1 hydrogen bonds forming S(6) ring motifs. The copper(II) center in complex 2 is coordinated in a square planar fashion. The presence of an extended π-system in the complex (two chelate rings and two phenyl rings) facilitates the formation of chelate ring (CR)⋯π non-covalent interactions. DFT calculations have been performed to explore the energetic features of unconventional CR⋯π and hydrogen bonding interactions that are observed and described in the solid state of 2. Moreover, we have studied how the energy of the CR⋯π interaction is influenced by the substituent of the phenyl ring. In addition, the cytotoxic effect of the compounds has been tested against MG-63 (human osteosarcoma), HT-29 (human colorectal) and MCF7 (breast) cancer cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. |
publishDate |
2019 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2019-11 |
dc.type.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 info:ar-repo/semantics/articulo |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.none.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/11336/119051 Rocha, Mariana; Ruiz, María C.; Echeverría, Gustavo A.; Piro, Oscar Enrique; Di Virgilio, Ana Laura; et al.; Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 43; 47; 11-2019; 18832-18842 1144-0546 CONICET Digital CONICET |
url |
http://hdl.handle.net/11336/119051 |
identifier_str_mv |
Rocha, Mariana; Ruiz, María C.; Echeverría, Gustavo A.; Piro, Oscar Enrique; Di Virgilio, Ana Laura; et al.; Diethylaminophenyl-based Schiff base Cu( ii ) and V( iv ) complexes: experimental and theoretical studies and cytotoxicity assays; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 43; 47; 11-2019; 18832-18842 1144-0546 CONICET Digital CONICET |
dc.language.none.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.relation.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://xlink.rsc.org/?DOI=C9NJ04975D info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C9NJ04975D |
dc.rights.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
rights_invalid_str_mv |
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf application/pdf application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Royal Society of Chemistry |
publisher.none.fl_str_mv |
Royal Society of Chemistry |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:CONICET Digital (CONICET) instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
reponame_str |
CONICET Digital (CONICET) |
collection |
CONICET Digital (CONICET) |
instname_str |
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.name.fl_str_mv |
CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.mail.fl_str_mv |
dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar |
_version_ |
1844613737599729664 |
score |
13.070432 |