Terpene ketones as natural insecticides against Sitophilus zeamais

Autores
Herrera, Jimena María; Zunino, María Paula; Dambolena, José Sebastián; Pizzolitto, Romina Paola; Gañan, Nicolas Alberto; Lucini, Enrique Iván; Zygadlo, Julio Alberto
Año de publicación
2015
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The eleven terpene ketones, thymoquinone, (R)-carvone, (S)-carvone, pulegone, dihydrocarvone, menthone, verbenone, ocimenone, camphor, α-thujone and piperitenone, were tested as contact and fumigant insecticides against adults of Sitophilus zeamais Motschulsky under laboratory conditions. The results show that thymoquinone was found to be more toxic than the other ketones, with lethal doses values being LC50 16.5 μg/cm2 and LC50 13.8 μL/L air (24 h after treatment). These ketones were also subjected to multiple regression analysis and the results derived from the quantitative structure activity relationship (QSAR) model suggested two topological indicators, the Balaban and Randic indices, were the best descriptors of insecticidal activity of the ketones. However, orbital electronegativity of the carbonyl group was the main parameter that connected the inhibition activity of ketones on acetylcholinesterase (AChE). Thus, the insecticidal activity of terpene ketones was primarily explained by the shape of molecules and the branching of the carbon-atom skeleton, while inhibition of activity of AChE was mainly due to the electronic descriptors.
Fil: Herrera, Jimena María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Zunino, María Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Dambolena, José Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Pizzolitto, Romina Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Fil: Gañan, Nicolas Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahia Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química (I). Grupo Vinculado al Plapiqui - Investigación y Desarrollo en Tecnología Química; Argentina
Fil: Lucini, Enrique Iván. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Agropecuarias. Cátedra de Química Biológica; Argentina
Fil: Zygadlo, Julio Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
Materia
Terpene Ketone
Insecticide
Acetylcholinesterase
Quantitative Structure-Activity Relationship
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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