Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.

Autores
Rodriguez Arroyo, Nelson; Rozas, Maria Fernanda; Vazquez, Patricia Graciela; Romanelli, Gustavo Pablo; Mirifico, Maria Virginia
Año de publicación
2016
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
We report a study of the solvent-free condensation reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with sulfamide catalyzed by a Keggin-type acid (H3PMo12O40·nH2O, MPA) to obtain 3,4-disubstituted 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives. Some reactions were also performed in solution or using nano-sized silica-supported MPA catalyst in order to compare the results under different experimental conditions. Effects of the temperature used for the thermal pretreatment of the catalyst, the reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method is a simple, clean, and environmentally friendly alternative for synthesizing different 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives.
Fil: Rodriguez Arroyo, Nelson. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Rozas, Maria Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Vazquez, Patricia Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Mirifico, Maria Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Materia
Heterocycles
Solvent-Free Reaction
Condensation
Acid Catalysis
Heteropolyacids
1,2-Dicarbonyl Compounds
Sulphamide
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/43571
Acceder
id CONICETDig_55d0879d2fa743e187d3052563633936
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/43571
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.Rodriguez Arroyo, NelsonRozas, Maria FernandaVazquez, Patricia GracielaRomanelli, Gustavo PabloMirifico, Maria VirginiaHeterocyclesSolvent-Free ReactionCondensationAcid CatalysisHeteropolyacids1,2-Dicarbonyl CompoundsSulphamidehttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1We report a study of the solvent-free condensation reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with sulfamide catalyzed by a Keggin-type acid (H3PMo12O40·nH2O, MPA) to obtain 3,4-disubstituted 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives. Some reactions were also performed in solution or using nano-sized silica-supported MPA catalyst in order to compare the results under different experimental conditions. Effects of the temperature used for the thermal pretreatment of the catalyst, the reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method is a simple, clean, and environmentally friendly alternative for synthesizing different 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives.Fil: Rodriguez Arroyo, Nelson. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaFil: Rozas, Maria Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaFil: Vazquez, Patricia Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Mirifico, Maria Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaGeorg Thieme Verlag Kg2016-03info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/43571Rodriguez Arroyo, Nelson; Rozas, Maria Fernanda; Vazquez, Patricia Graciela; Romanelli, Gustavo Pablo; Mirifico, Maria Virginia; Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 48; 3-2016; 1344-13520039-7881CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1055/s-0035-1561371info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0035-1561371info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-22T11:19:04Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/43571instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-22 11:19:05.293CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
title Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
spellingShingle Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
Rodriguez Arroyo, Nelson
Heterocycles
Solvent-Free Reaction
Condensation
Acid Catalysis
Heteropolyacids
1,2-Dicarbonyl Compounds
Sulphamide
title_short Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
title_full Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
title_fullStr Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
title_full_unstemmed Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
title_sort Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.
dc.creator.none.fl_str_mv Rodriguez Arroyo, Nelson
Rozas, Maria Fernanda
Vazquez, Patricia Graciela
Romanelli, Gustavo Pablo
Mirifico, Maria Virginia
author Rodriguez Arroyo, Nelson
author_facet Rodriguez Arroyo, Nelson
Rozas, Maria Fernanda
Vazquez, Patricia Graciela
Romanelli, Gustavo Pablo
Mirifico, Maria Virginia
author_role author
author2 Rozas, Maria Fernanda
Vazquez, Patricia Graciela
Romanelli, Gustavo Pablo
Mirifico, Maria Virginia
author2_role author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Heterocycles
Solvent-Free Reaction
Condensation
Acid Catalysis
Heteropolyacids
1,2-Dicarbonyl Compounds
Sulphamide
topic Heterocycles
Solvent-Free Reaction
Condensation
Acid Catalysis
Heteropolyacids
1,2-Dicarbonyl Compounds
Sulphamide
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv We report a study of the solvent-free condensation reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with sulfamide catalyzed by a Keggin-type acid (H3PMo12O40·nH2O, MPA) to obtain 3,4-disubstituted 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives. Some reactions were also performed in solution or using nano-sized silica-supported MPA catalyst in order to compare the results under different experimental conditions. Effects of the temperature used for the thermal pretreatment of the catalyst, the reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method is a simple, clean, and environmentally friendly alternative for synthesizing different 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives.
Fil: Rodriguez Arroyo, Nelson. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Rozas, Maria Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Vazquez, Patricia Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Mirifico, Maria Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
description We report a study of the solvent-free condensation reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with sulfamide catalyzed by a Keggin-type acid (H3PMo12O40·nH2O, MPA) to obtain 3,4-disubstituted 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives. Some reactions were also performed in solution or using nano-sized silica-supported MPA catalyst in order to compare the results under different experimental conditions. Effects of the temperature used for the thermal pretreatment of the catalyst, the reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method is a simple, clean, and environmentally friendly alternative for synthesizing different 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016-03
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/43571
Rodriguez Arroyo, Nelson; Rozas, Maria Fernanda; Vazquez, Patricia Graciela; Romanelli, Gustavo Pablo; Mirifico, Maria Virginia; Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 48; 3-2016; 1344-1352
0039-7881
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/43571
identifier_str_mv Rodriguez Arroyo, Nelson; Rozas, Maria Fernanda; Vazquez, Patricia Graciela; Romanelli, Gustavo Pablo; Mirifico, Maria Virginia; Solvent-Free Condensation Reactions to Synthesize Five-Member Heterocycles Containing the Sulphamide Fragment.; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 48; 3-2016; 1344-1352
0039-7881
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1055/s-0035-1561371
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0035-1561371
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Georg Thieme Verlag Kg
publisher.none.fl_str_mv Georg Thieme Verlag Kg
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846781663402524672
score 12.982451

Publicaciones similares