Riboflavin sensitized photodegradation of Furaneol in a β-cyclodextrin complex

Autores
Gambetta, Carolina; Reynoso, Agustina; Natera, Jose Eduardo; Sancho, Matias Israel; Montaña, Maria Paulina; Massad, Walter Alfredo
Año de publicación
2021
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A study on the photodegradation of the widely employed flavoring compound Furaneol (FUR), in the presence of vitamin B2 (Riboflavin, Rf) was carried out, in aqueous and microheterogeneous media. The system as a whole allows the evaluation of FUR stability, since the vitamin is an endogenous natural photosensitizer. In a visible-light-irradiated solution of Rf plus FUR, a complex mechanism of competitive reactions occurs. FUR quenches the singlet (2.7 x 109 M-1s-1) and triplet (6.0 x 108 M-1s-1) Rf electronically excited states and reacts with singlet molecular oxygen (O2(1g)) generated from the triplet excited state of the sensitizer, with a reactive rate constant of 1.97 x 107 M-1s-1. In the oxidation process, two oxygen molecules are incorporated. In the presence of β-cyclodextrin (CD), experimental and theoretical results show the formation of an inclusion 1:1 complex of FUR with the oligosaccharide. The Rf- photosensitized oxidation rates of FUR were higher in the microheterogeneous medium, probably due to the incorporation of FUR in the non-inclusion complex between Rf and CD which may produce O2(1g) near the oxidizable substrate. The overall result of this study demonstrates that visible-light exposure of formulations containing Rf and FUR may cause significant oxidation of the flavoring agent.
Fil: Gambetta, Carolina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Química de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Química de San Luis; Argentina
Fil: Reynoso, Agustina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina
Fil: Natera, Jose Eduardo. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina
Fil: Sancho, Matias Israel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Montaña, Maria Paulina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Química de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Química de San Luis; Argentina
Fil: Massad, Walter Alfredo. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina
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Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
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Institución
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