Síntesis del Bencin B-Glicósido del Core Trisacárido de Mucinas de Trypanosoma cruzi

Autores
López Zanutto, Rodrigo Ezequiel; Cori, Carmen R.; de Lederkremer, Rosa M.; Gallo, Carola
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Trypanosoma cruzi se encuentra cubierto por una densa capa de glicoconjugados donde las glicoproteínas tipo mucinas son constituyentes importantes. Contienen en su estructura oligosacáridos característicos por su unión O-glicosídica via α-GlcNAc a la proteína, y por la presencia de galactofuranosa, dependiendo de la cepa. Las mucinas son las glicoproteínas más abundantes en la cubierta de epimastigotes y trypomastigotes metacíclicos. En la ampolla rectal del insecto, los epimastigotes se adhieren y se diferencian a trypomastigotes metacíclicos, infectivos para el hospedador mamífero. En colaboración con el Dr. Carlos Buscaglia (UNSAM), se evaluó el efecto de oligosacáridos constituyentes de mucinas sintetizados por nuestro grupo como bencil glicósidos. De todos los oligosacáridos de mucinas testeados, únicamente aquellos que contienen en su estructura la unidad trisacárido bencil β-D-Galp(1→6)-[β-D-Galf(1→4)]-D-GlcNAcα (1) inhibieron la adhesión de epimastigotes Dm28c a la cutícula interna del recto de T. infestans,1 paso crítico para la diferenciación a tripomastigotes metacíclicos altamente infectivos. Con el fin de evaluar la importancia de la configuración anomérica de la unidad de GlcNAc en la adhesión, se planteó la síntesis del bencil β-glicósido análogo 2 utilizando N-acetil glucosamina como compuesto de partida. Se ensayó la glicosidación del OH-6 primario de 3 con donores de galactopiranosilo 4 y 5, (y sus análogos acetilados), resultando el disacárido 6 con rendimientos moderados. La glicosidación de 6 con el imidato 7 rindió el trisacárido correspondiente con rendimientos moderados. Se discutirán los resultados de esta estrategia sintética.
Fil: López Zanutto, Rodrigo Ezequiel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Cori, Carmen R.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: de Lederkremer, Rosa M.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Gallo, Carola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Universidad Nacional de San Luis;
Materia
Glicosidación
Trypanosoma cruzi
galactofuranosa
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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