Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants

Autores
Nasrallah, Ali; Grelier, Gwendal; Lapuh, María Ivana; Duran, Fernando Javier; Darses, Benjamin; Dauban, Philippe
Año de publicación
2018
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Dirhodium(II) complexes and iodine(III) oxidants have found useful applications in synthetic nitrene chemistry. In this study, the combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis acid species that would tune the oxidizing character of the iodine(III) reagent.
Fil: Nasrallah, Ali. Université de Paris XI; Francia
Fil: Grelier, Gwendal. Université de Paris XI; Francia
Fil: Lapuh, María Ivana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Darses, Benjamin. Université de Paris XI; Francia
Fil: Dauban, Philippe. Université de Paris XI; Francia
Materia
ALKENES
EPOXIDATION
HYPERVALENT IODINE
LEWIS ACIDS
RHODIUM
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/87453
Acceder
id CONICETDig_4093e4797667163ca023e00f4ea6909c
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/87453
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) OxidantsNasrallah, AliGrelier, GwendalLapuh, María IvanaDuran, Fernando JavierDarses, BenjaminDauban, PhilippeALKENESEPOXIDATIONHYPERVALENT IODINELEWIS ACIDSRHODIUMhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Dirhodium(II) complexes and iodine(III) oxidants have found useful applications in synthetic nitrene chemistry. In this study, the combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis acid species that would tune the oxidizing character of the iodine(III) reagent.Fil: Nasrallah, Ali. Université de Paris XI; FranciaFil: Grelier, Gwendal. Université de Paris XI; FranciaFil: Lapuh, María Ivana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Darses, Benjamin. Université de Paris XI; FranciaFil: Dauban, Philippe. Université de Paris XI; FranciaWiley VCH Verlag2018-11-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/87453Nasrallah, Ali; Grelier, Gwendal; Lapuh, María Ivana; Duran, Fernando Javier; Darses, Benjamin; et al.; Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2018; 42; 1-11-2018; 5836-58421434-193XCONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201800306info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1002/ejoc.201800306info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:43:23Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/87453instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:43:23.993CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
title Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
spellingShingle Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
Nasrallah, Ali
ALKENES
EPOXIDATION
HYPERVALENT IODINE
LEWIS ACIDS
RHODIUM
title_short Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
title_full Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
title_fullStr Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
title_full_unstemmed Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
title_sort Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
dc.creator.none.fl_str_mv Nasrallah, Ali
Grelier, Gwendal
Lapuh, María Ivana
Duran, Fernando Javier
Darses, Benjamin
Dauban, Philippe
author Nasrallah, Ali
author_facet Nasrallah, Ali
Grelier, Gwendal
Lapuh, María Ivana
Duran, Fernando Javier
Darses, Benjamin
Dauban, Philippe
author_role author
author2 Grelier, Gwendal
Lapuh, María Ivana
Duran, Fernando Javier
Darses, Benjamin
Dauban, Philippe
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv ALKENES
EPOXIDATION
HYPERVALENT IODINE
LEWIS ACIDS
RHODIUM
topic ALKENES
EPOXIDATION
HYPERVALENT IODINE
LEWIS ACIDS
RHODIUM
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv Dirhodium(II) complexes and iodine(III) oxidants have found useful applications in synthetic nitrene chemistry. In this study, the combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis acid species that would tune the oxidizing character of the iodine(III) reagent.
Fil: Nasrallah, Ali. Université de Paris XI; Francia
Fil: Grelier, Gwendal. Université de Paris XI; Francia
Fil: Lapuh, María Ivana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Darses, Benjamin. Université de Paris XI; Francia
Fil: Dauban, Philippe. Université de Paris XI; Francia
description Dirhodium(II) complexes and iodine(III) oxidants have found useful applications in synthetic nitrene chemistry. In this study, the combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis acid species that would tune the oxidizing character of the iodine(III) reagent.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-11-01
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/87453
Nasrallah, Ali; Grelier, Gwendal; Lapuh, María Ivana; Duran, Fernando Javier; Darses, Benjamin; et al.; Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2018; 42; 1-11-2018; 5836-5842
1434-193X
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/87453
identifier_str_mv Nasrallah, Ali; Grelier, Gwendal; Lapuh, María Ivana; Duran, Fernando Javier; Darses, Benjamin; et al.; Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2018; 42; 1-11-2018; 5836-5842
1434-193X
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201800306
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1002/ejoc.201800306
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Wiley VCH Verlag
publisher.none.fl_str_mv Wiley VCH Verlag
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842268599554670592
score 13.13397

Publicaciones similares