Oxidación alílica de α-pineno empleando un catalizador heterogéneo binario Pd/SeO2/SiO2

Autores
Musso, Florencia Antonella; Faraoni, María Belén; Volpe, María Alicia
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
El lupeol (1), un triterpeno comúnmente aislado de varias especies vegetales, ha demostrado un gran potencial farmacológico.1 Modificaciones sobre el esqueleto lupano han permitido obtener análogos biológicamente más activos que 1. Una de las modificaciones en la funcionalidad del grupo isopropenilo conduce al aldehído α,βinsaturado 2, intermediario reactivo para la síntesis de nuevos análogos bioactivos (3). La oxidación alílica con SeO2 es una de las técnicas más tradicionales para llevar a cabo la oxidación del C-30. Sin embargo, esta reacción presenta desventajas tales como el empleo de relaciones estequiométricas elevadas, tiempos de reacción muy largos y mezcla de productos. A partir de estas observaciones, se propone en este trabajo realizar dicha oxidación diseñando un catalizador heterogéneo, como una alternativa atractiva a la metodología clásica. Considerando que 1 se trata de un compuesto natural, se utilizó α-pineno (4) como sistema modelo para llevar a cabo la transformación propuesta. Estudios realizados empleando catalizadores heterogéneos de Fe y Cr, mostraron selectividad a verbenona (6).3 Teniendo en cuenta nuestro interés en la obtención de myrtenal (9), se sintetizó un catalizador de SeO2 soportado sobre sílica, el cual mostró un progreso lento de la reacción. El agregado de Pd al sistema SeO2/SiO2 llevó a un aumento en la conversión en menor tiempo, con una importante selectividad a myrtenal. Concluimos que el nuevo sistema heterogéneo binario Pd/SeO2/SiO2 es adecuado para oxidar α-pineno en la posición alílica de interés. Estos resultados se extenderán a 1, aislado previamente de Chuquiraga erinacea, con el objetivo de obtener el bloque de construcción 2, importante para la síntesis de nuevos derivados triterpénicos bioactivos.
Fil: Musso, Florencia Antonella. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Faraoni, María Belén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Volpe, María Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Materia
α-PINENO
OXIDACION ALÍLICA
ÓXIDO DE SELENIO
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Fil: Musso, Florencia Antonella. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Volpe, María Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
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