Empleo de TGA para la elección de condiciones de reacción en síntesis orgánica

Autores
Rozas, Maria Fernanda; Jiménez Macías, Julyleth Paola; Fertitta, Edgardo; Banera, Mauro; Mirifico, Maria Virginia
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
En investigaciones previas el grupo de trabajo encontró que derivados 3,4-disustituidos de 1,2,5- tiadiazol 1,1-dióxido (T) son de interés en el campo de los semiconductores orgánicos tipo-n. Con el fin de modificar la estructura de un compuesto conocido para mejorar las propiedades de interés para el campo en cuestión, se realizó la nitración de fenantro[9,10-c]-1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (TR) C), y B)siguiendo dos procedimientos (A y B). A) Vía convencional (H2SO4 + HNO3 + Ac2O, a 60 en ausencia de solvente y empleando un agente nitrante (AN: nitrato de potasio (NP) y nitrato de torio (IV) (NT)) y un catalizador ácido fuerte (H4PMo11VO40.nH2O soportado sobre nanosílice, HPAsop) C. Por el procedimiento A, se obtienen tres compuestos nitrados, 5-nitrofenantrosólidos, a 150 (TRN1), 7-nitrofenantro (TRN2), y 5,10-dinitrofenantro[9,10-c][1,2,5]tiadiazol 1,1-dióxido (TRN3), siendo el rendimiento molar global 89 %, valor mayor que los valores generalmente informados en la literatura (ca. 60%) para nitraciones convencionales de aromáticos. El procedimiento B resulta más selectivo. Se investiga el efecto del AN, del pretratamiento térmico del catalizador sólido y de la relación molar R = HPAsop/TR. Para AN = NT, R = 0,06 y el catalizador pretratado térmicamente a C (24 h), se forma TRN3 con rendimiento molar del 86%, trazas de TRN1 y otros no300 identificados. Despertó la atención el hecho de tener que agregar el NT en gran exceso y en porciones frescas cada 2 h para que la reacción de síntesis en ausencia de solvente sea completa. En un intento de explicar lo observado y también porque la reacción no ocurre cuando se usa NP y si con NT, surgió el estudio por TGA del comportamiento térmico de ambos AsNs. Los resultados obtenidos muestran que el NP no se descompone a la temperatura de reacción, mientras que si lo hace el NT. Se estudió la estabilidad térmica de otros posibles AsNs, e.g. nitrato de lantano (III) (NL) y nitrato de cobre (II) (NC). El NL se descompone a temperaturas mayores que 400°C, mientras que el NC es térmicamente lábil a 112°C. Se midió que TR se descompone entre 200-300 °C. Se estudió por TGA el comportamiento de: HPAsop, (AN + HPAsop) y (AN + HPAsop + TR). Los experimentos TGA se realizaron bajo atmósfera de N2 seco y de O2 seco. Se concluye que para que ocurra la reacción, es necesario que el AN se descomponga lentamente a ca. la temperatura de reacción. El empleo de TGA permite establecer la temperatura óptima de reacción, el intervalo de tiempo en que hay que incorporar nuevas porciones de AN para que la reacción se complete y el tiempo del pretratamiento térmico del HPAsop.
Fil: Rozas, Maria Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Jiménez Macías, Julyleth Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Fertitta, Edgardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Banera, Mauro. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; Argentina. Provincia de Buenos Aires. Gobernación. Comisión de Investigaciones Científicas. Centro de Investigaciones en Tecnología de Pinturas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigaciones en Tecnología de Pinturas; Argentina
Fil: Mirifico, Maria Virginia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
VII Seminario Internacional de Química Aplicada para la Amazonia
Colombia
Universidad de la Amazonia. Facultad de Ciencias Básicas
Grupo de Investigación Programa de Quimica
Materia
TGA
AGENTE NITRANTE
HETEROPOLIACIDO
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Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Despertó la atención el hecho de tener que agregar el NT en gran exceso y en porciones frescas cada 2 h para que la reacción de síntesis en ausencia de solvente sea completa. En un intento de explicar lo observado y también porque la reacción no ocurre cuando se usa NP y si con NT, surgió el estudio por TGA del comportamiento térmico de ambos AsNs. Los resultados obtenidos muestran que el NP no se descompone a la temperatura de reacción, mientras que si lo hace el NT. Se estudió la estabilidad térmica de otros posibles AsNs, e.g. nitrato de lantano (III) (NL) y nitrato de cobre (II) (NC). El NL se descompone a temperaturas mayores que 400°C, mientras que el NC es térmicamente lábil a 112°C. Se midió que TR se descompone entre 200-300 °C. Se estudió por TGA el comportamiento de: HPAsop, (AN + HPAsop) y (AN + HPAsop + TR). Los experimentos TGA se realizaron bajo atmósfera de N2 seco y de O2 seco. Se concluye que para que ocurra la reacción, es necesario que el AN se descomponga lentamente a ca. la temperatura de reacción. El empleo de TGA permite establecer la temperatura óptima de reacción, el intervalo de tiempo en que hay que incorporar nuevas porciones de AN para que la reacción se complete y el tiempo del pretratamiento térmico del HPAsop.Fil: Rozas, Maria Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaFil: Jiménez Macías, Julyleth Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. 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Fil: Rozas, Maria Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
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Fil: Banera, Mauro. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; Argentina. Provincia de Buenos Aires. Gobernación. Comisión de Investigaciones Científicas. Centro de Investigaciones en Tecnología de Pinturas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigaciones en Tecnología de Pinturas; Argentina
Fil: Mirifico, Maria Virginia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ingeniería; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
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