Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions

Autores
Heredia, Adrián Alberto; Soria Castro, Silvia Mercedes; Bouchet, Lydia María; Oksdath Mansilla, Gabriela; Barrionuevo, Cecilia Andrea; Caminos, Daniel Alberto; Bisogno, Fabricio Román; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A stereoselective one-pot procedure was developed to prepareS-substituted (Z)-enol esters through abase-triggered rearrangement. This transition metal-free multicomponent approach can be performedunder an air atmosphere at room temperature, tolerates a wide set of chemical functionalities and gener-ally affords high isolated yields. The (Z)-selectivity arises from the [1,4]-S-toO-acyl migration.
Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Soria Castro, Silvia Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Barrionuevo, Cecilia Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Caminos, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Multicomponent
Β-Alkylsulfide Enol Esters
Stereoselective
Thioester
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/31559

id CONICETDig_25e7b2bfac40c01de290c387d28d9e5d
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/31559
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditionsHeredia, Adrián AlbertoSoria Castro, Silvia MercedesBouchet, Lydia MaríaOksdath Mansilla, GabrielaBarrionuevo, Cecilia AndreaCaminos, Daniel AlbertoBisogno, Fabricio RománArgüello, Juan EliasPeñeñory, Alicia BeatrizMulticomponentΒ-Alkylsulfide Enol EstersStereoselectiveThioesterhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1A stereoselective one-pot procedure was developed to prepareS-substituted (Z)-enol esters through abase-triggered rearrangement. This transition metal-free multicomponent approach can be performedunder an air atmosphere at room temperature, tolerates a wide set of chemical functionalities and gener-ally affords high isolated yields. The (Z)-selectivity arises from the [1,4]-S-toO-acyl migration.Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Soria Castro, Silvia Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Barrionuevo, Cecilia Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Caminos, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaRoyal Society of Chemistry2014-07info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/31559Heredia, Adrián Alberto; Soria Castro, Silvia Mercedes; Bouchet, Lydia María; Oksdath Mansilla, Gabriela; Barrionuevo, Cecilia Andrea; et al.; Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 12; 7-2014; 6516-65261477-0520CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/OB/C4OB01011Finfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C4OB01011Finfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-10T13:19:32Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/31559instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-10 13:19:33.186CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
title Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
spellingShingle Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
Heredia, Adrián Alberto
Multicomponent
Β-Alkylsulfide Enol Esters
Stereoselective
Thioester
title_short Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
title_full Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
title_fullStr Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
title_full_unstemmed Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
title_sort Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
dc.creator.none.fl_str_mv Heredia, Adrián Alberto
Soria Castro, Silvia Mercedes
Bouchet, Lydia María
Oksdath Mansilla, Gabriela
Barrionuevo, Cecilia Andrea
Caminos, Daniel Alberto
Bisogno, Fabricio Román
Argüello, Juan Elias
Peñeñory, Alicia Beatriz
author Heredia, Adrián Alberto
author_facet Heredia, Adrián Alberto
Soria Castro, Silvia Mercedes
Bouchet, Lydia María
Oksdath Mansilla, Gabriela
Barrionuevo, Cecilia Andrea
Caminos, Daniel Alberto
Bisogno, Fabricio Román
Argüello, Juan Elias
Peñeñory, Alicia Beatriz
author_role author
author2 Soria Castro, Silvia Mercedes
Bouchet, Lydia María
Oksdath Mansilla, Gabriela
Barrionuevo, Cecilia Andrea
Caminos, Daniel Alberto
Bisogno, Fabricio Román
Argüello, Juan Elias
Peñeñory, Alicia Beatriz
author2_role author
author
author
author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Multicomponent
Β-Alkylsulfide Enol Esters
Stereoselective
Thioester
topic Multicomponent
Β-Alkylsulfide Enol Esters
Stereoselective
Thioester
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv A stereoselective one-pot procedure was developed to prepareS-substituted (Z)-enol esters through abase-triggered rearrangement. This transition metal-free multicomponent approach can be performedunder an air atmosphere at room temperature, tolerates a wide set of chemical functionalities and gener-ally affords high isolated yields. The (Z)-selectivity arises from the [1,4]-S-toO-acyl migration.
Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Soria Castro, Silvia Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Barrionuevo, Cecilia Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Caminos, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description A stereoselective one-pot procedure was developed to prepareS-substituted (Z)-enol esters through abase-triggered rearrangement. This transition metal-free multicomponent approach can be performedunder an air atmosphere at room temperature, tolerates a wide set of chemical functionalities and gener-ally affords high isolated yields. The (Z)-selectivity arises from the [1,4]-S-toO-acyl migration.
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014-07
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/31559
Heredia, Adrián Alberto; Soria Castro, Silvia Mercedes; Bouchet, Lydia María; Oksdath Mansilla, Gabriela; Barrionuevo, Cecilia Andrea; et al.; Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 12; 7-2014; 6516-6526
1477-0520
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/31559
identifier_str_mv Heredia, Adrián Alberto; Soria Castro, Silvia Mercedes; Bouchet, Lydia María; Oksdath Mansilla, Gabriela; Barrionuevo, Cecilia Andrea; et al.; Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 12; 7-2014; 6516-6526
1477-0520
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/OB/C4OB01011F
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C4OB01011F
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842981066992779264
score 12.48226