Columnar Mesophases and Organogels Formed by H-Bound Dimers Based on 3,6-Terminally Difunctionalized Triphenylenes

Autores
Vadra, Nahir; Giovanetti, Lisandro Jose; Di Chenna, Pablo Hector; Cukiernik, Fabio Daniel
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A series of triphenylene (TP) compounds—denoted 3,6-THTP-DiCnOH—bearingfour hexyloxy ancillary chains and two variable-length alkoxy chains terminally functionalizedwith hydroxyl groups have been synthesized and characterized. The shorterhomologs revealed mesogenic characteristics, giving rise to thermotropic mesophasesin which π-stacked columns of H-bound dimers self-organize yielding superstructures.Molecular-scale models are proposed to account for their structural features. The threestudied compounds yielded supramolecular gels in methanol; their ability to gelify higheralcohols was found to be enhanced by the presence of water. The intermediate homologalso gelled n-hexane. Compared to their isomeric 2,7-THTP-DiCnOH analogs, the3,6-derivatives showed a higher tendency to give rise to LC phases (wider thermal ranges)and a lower organogelling ability (variety of gelled solvents, lower gels stabilities). The overallresults are analyzed in terms of different kinds of competing H-bonds: intramolecular,face-to-face dimeric, lateral polymeric, and solvent–TP interactions.
Fil: Vadra, Nahir. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
Fil: Giovanetti, Lisandro Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Di Chenna, Pablo Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Cukiernik, Fabio Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
Materia
LIQUID CRYSTAL
MESOPHASE
ORGANOGEL
TRIPHENYLENE
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
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Fil: Vadra, Nahir. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
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Fil: Di Chenna, Pablo Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
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