Supramolecular assembly of mebendazolium and dihydrogen phosphate ions in a new anthelmintic salt

Autores
Gutiérrez, Eduardo Luciano; Russo, Marcos Guillermo; Narda, Griselda Edith; Brusau, Elena Virginia; Ayala, Alejandro P.; Ellena, Javier
Año de publicación
2025
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A new mebendazolium di­hydrogen phosphate phospho­ric acid solid material was obtained and characterized by single-crystal X-ray diffraction and complementary solid-state techniques {systematic name: 5-benzoyl-2-[(meth­oxy­carbon­yl)amino]-1H-1,3-benzo­diazol-3-ium di­hydrogen phosphate–phos­pho­ric acid (1/1), C16H14N3O3+·H2PO4−·H3PO4}. Structure solution confirmed proton transfer from phospho­ric acid towards the basic imidazole ring of mebendazole. The mebendazolium cation and the di­hydrogen phosphate anion assemble in the solid state in a cyclic hydrogen-bond-driven supra­molecular motif, as observed in all mebendazolium/oxyanions structures reported in the literature. This salt crystallizes in the monoclinic P21/c (No. 14) space group. A detailed study of the crystal structure performed by atom-to-atom and global Hirshfeld surface analysis indicates that several hydrogen bonds act as the main inter­molecular inter­actions stabillizing the material. The new material is stable up to 458 K.
Fil: Gutiérrez, Eduardo Luciano. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Russo, Marcos Guillermo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Narda, Griselda Edith. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Brusau, Elena Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Ayala, Alejandro P.. Universidade Federal Do Ceara; Brasil
Fil: Ellena, Javier. Universidade Do Sao Paulo. Instituto de Fisica de Sao Carlos.; Brasil
Materia
pharmaceutical materials
mebendazole
supra­molecular synthon
single-crystal X-ray diffraction
Hirshfeld surface analysis
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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