Efficient method for tetrahydropyranylation/depyranylation of phenols and alcohols using a solid acid catalyst with Wells-Dawson structure

Autores
Romanelli, Gustavo Pablo; Baronetti, Graciela Teresita; Thomas, Horacio Jorge; Autino, Juan Carlos
Año de publicación
2002
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A simple and efficient procedure to form 2-tetrahydropyranyl acetals of phenols and alcohols is reported. Wells-Dawson heteropolyacid catalyst is used both in bulk form or supported on silica, reaction conditions include room temperature and toluene as solvent. Fast deprotection of THP-acetals can be attained by mere change of the solvent using THF-1% MeOH. In both reactions the supported catalyst is easily recoverable and reusable, and the yields are good to excellent. © 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Biológica; Argentina
Fil: Baronetti, Graciela Teresita. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
Fil: Thomas, Horacio Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Autino, Juan Carlos. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Biológica; Argentina
Materia
Alcohols
Heteropolyacids
Phenols
Protecting Group
Tetrahydropyranyl
Wells-Dawson Catalyst
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Biológica; Argentina
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