From Light‐Driven to Dark Synthesis: Streamlining Perfluoroalkyl Selenide Ether Formation

Autores
Torres Barroso, Loydel; Conde, Romina Soledad; Yerien, Damián Emilio; Zottola, Agustín Ariel; Postigo, Jose Alberto; Barata Vallejo, Sebastian
Año de publicación
2025
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Two complementary and operationally simple methods enable the efficient perfluoroalkylation of organodiselenides: (i) direct visiblelight irradiation at 395 nm in aqueous MeCN with RF–I, requiring no photocatalyst, and (ii) a base-promoted protocol using KOH in MeCN under dark conditions. Both furnished perfluoroalkyl selenoethers in excellent yields, while only the photoinduced protocol delivered good to excellent yields of perfluoroalkyl thioethers from organodisulfides. The direct irradiation approach also enables the preparation of Se- and S-perfluoroalkylated derivatives of selenocysteine and cysteine, highlighting the applicability to biologically relevant substrates. Both protocols feature excellent chemical selectivity, good functional group tolerance, mild conditions, and simple operation. Compared with existing photocatalytic and thermal methods, these approaches provide greater versatility and operational simplicity, exemplified by the gram-scale synthesis of a perfluoroalkyl selenoether in excellent yield.
Fil: Torres Barroso, Loydel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Conde, Romina Soledad. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Yerien, Damián Emilio. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Zottola, Agustín Ariel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
Fil: Postigo, Jose Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
Materia
ELECTRON-CATALYZED PERFLUOROHEXYLATION
PERFLUOROALKYL SELENOETHERS
PERFLUOROALKYL THIOETHERS
PERFLUOROALKYL SELENOETHERS
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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