Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids

Autores
Richmond, Victoria; Careaga Quiroga, Valeria Pilar; Sacca, Paula Alejandra; Calvo, Juan Carlos; Maier, Marta Silvia
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Four new 6E-hydroximinosteroids (1, 2a, 3 and 4) have been synthesized from the corresponding ketones, 2β,3β-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (5), 2α,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (6), 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (7) and 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one-disulfate (8). The cytotoxic activity of the steroidal oximes was evaluated against two prostate carcinoma cell lines (PC-3 and LNCaP) and compared with that of five polyhydroxylated sulfated analogs (8-12). Oxime 3 and trisulfated analog 11 were the most active compounds with IC50 values of 10.8μM (PC-3) and 7.9μM (LNCaP), respectively.
Fil: Richmond, Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
Fil: Careaga Quiroga, Valeria Pilar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); Argentina
Fil: Sacca, Paula Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); Argentina
Fil: Calvo, Juan Carlos. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); Argentina
Fil: Maier, Marta Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
Materia
Hydroximinosteroids
Synthesis
Sulfated Steroids
Prostate Cancer
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/6577
Acceder
id CONICETDig_0ab8b5aa4ef8db4619a9d8278058162e
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/6577
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroidsRichmond, VictoriaCareaga Quiroga, Valeria PilarSacca, Paula AlejandraCalvo, Juan CarlosMaier, Marta SilviaHydroximinosteroidsSynthesisSulfated SteroidsProstate Cancerhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Four new 6E-hydroximinosteroids (1, 2a, 3 and 4) have been synthesized from the corresponding ketones, 2β,3β-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (5), 2α,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (6), 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (7) and 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one-disulfate (8). The cytotoxic activity of the steroidal oximes was evaluated against two prostate carcinoma cell lines (PC-3 and LNCaP) and compared with that of five polyhydroxylated sulfated analogs (8-12). Oxime 3 and trisulfated analog 11 were the most active compounds with IC50 values of 10.8μM (PC-3) and 7.9μM (LNCaP), respectively.Fil: Richmond, Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); ArgentinaFil: Careaga Quiroga, Valeria Pilar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); ArgentinaFil: Sacca, Paula Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); ArgentinaFil: Calvo, Juan Carlos. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); ArgentinaFil: Maier, Marta Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); ArgentinaElsevier2014-03-13info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/6577Richmond, Victoria; Careaga Quiroga, Valeria Pilar; Sacca, Paula Alejandra; Calvo, Juan Carlos; Maier, Marta Silvia; Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids; Elsevier; Steroids; 84; 13-3-2014; 7-100039-128X1878-5867enginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/info:eu-repo/semantics/altIdentifier/pmid/24632027info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.steroids.2014.03.001info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X14000464info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-10T13:10:43Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/6577instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-10 13:10:43.881CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
title Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
spellingShingle Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
Richmond, Victoria
Hydroximinosteroids
Synthesis
Sulfated Steroids
Prostate Cancer
title_short Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
title_full Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
title_fullStr Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
title_full_unstemmed Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
title_sort Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids
dc.creator.none.fl_str_mv Richmond, Victoria
Careaga Quiroga, Valeria Pilar
Sacca, Paula Alejandra
Calvo, Juan Carlos
Maier, Marta Silvia
author Richmond, Victoria
author_facet Richmond, Victoria
Careaga Quiroga, Valeria Pilar
Sacca, Paula Alejandra
Calvo, Juan Carlos
Maier, Marta Silvia
author_role author
author2 Careaga Quiroga, Valeria Pilar
Sacca, Paula Alejandra
Calvo, Juan Carlos
Maier, Marta Silvia
author2_role author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Hydroximinosteroids
Synthesis
Sulfated Steroids
Prostate Cancer
topic Hydroximinosteroids
Synthesis
Sulfated Steroids
Prostate Cancer
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv Four new 6E-hydroximinosteroids (1, 2a, 3 and 4) have been synthesized from the corresponding ketones, 2β,3β-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (5), 2α,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (6), 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (7) and 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one-disulfate (8). The cytotoxic activity of the steroidal oximes was evaluated against two prostate carcinoma cell lines (PC-3 and LNCaP) and compared with that of five polyhydroxylated sulfated analogs (8-12). Oxime 3 and trisulfated analog 11 were the most active compounds with IC50 values of 10.8μM (PC-3) and 7.9μM (LNCaP), respectively.
Fil: Richmond, Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
Fil: Careaga Quiroga, Valeria Pilar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); Argentina
Fil: Sacca, Paula Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); Argentina
Fil: Calvo, Juan Carlos. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental (i); Argentina
Fil: Maier, Marta Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
description Four new 6E-hydroximinosteroids (1, 2a, 3 and 4) have been synthesized from the corresponding ketones, 2β,3β-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (5), 2α,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (6), 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one (7) and 2β,3α-dihydroxy-5α-cholestan-6-one-disulfate (8). The cytotoxic activity of the steroidal oximes was evaluated against two prostate carcinoma cell lines (PC-3 and LNCaP) and compared with that of five polyhydroxylated sulfated analogs (8-12). Oxime 3 and trisulfated analog 11 were the most active compounds with IC50 values of 10.8μM (PC-3) and 7.9μM (LNCaP), respectively.
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014-03-13
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/6577
Richmond, Victoria; Careaga Quiroga, Valeria Pilar; Sacca, Paula Alejandra; Calvo, Juan Carlos; Maier, Marta Silvia; Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids; Elsevier; Steroids; 84; 13-3-2014; 7-10
0039-128X
1878-5867
url http://hdl.handle.net/11336/6577
identifier_str_mv Richmond, Victoria; Careaga Quiroga, Valeria Pilar; Sacca, Paula Alejandra; Calvo, Juan Carlos; Maier, Marta Silvia; Synthesis and cytotoxic evaluation of four new 6E-hydroximinosteroids; Elsevier; Steroids; 84; 13-3-2014; 7-10
0039-128X
1878-5867
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/pmid/24632027
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.steroids.2014.03.001
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X14000464
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Elsevier
publisher.none.fl_str_mv Elsevier
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842980542216142848
score 12.993085

Publicaciones similares