Separación de ácidos grasos saturados a través de la formación de compuestos de inclusión con urea

• Autores: Marote, Jorge Alberto
• Año de publicación: 1959
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Cattaneo, Pedro
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Cuando se estudian composiciones en ácidos, de grasas y aceites se recurre, por logeneral, al ya difundido método de la destilación fraccionada en vacío de losésteres metílicos de los llamados ácidos "sólidos" y "líquidos" (previamente logradospor separación de los jabones de plomo en etanol). En la destilación de los ésteresmetílicos de los ácidos "sólidos", se obtienen series de fracciones de destilaciónordenadas según pesos moleculares medios crecientes, residiendo en la habilidad del operador, el fraccionar en grado suficiente como para que cada fracción de destilacióntenga a lo sumo dos ácidos saturados consecutivos y no más de uno no saturado. Estacondición es indispensable para poder resolver la composición de una fracción en sus distintos componentes. En determinadas circunstancias puede ser necesario, además del cálculo de composiciónde una fracción, reconocer cuales son sus componentes en ácidos saturados. Este problema no es de fácil solución a menos de que se dispongan adecuadas instalaciones para abordartécnicas cromatográficas. Las técnicas corrientes de cristalización fraccionada en distintos solventes son muy poco satisfactorias porque se requiere un gran número de recristalizaciones sucesivas con la consiguiente pérdida de materiales, lo que estanto más importante si se tiene en cuenta que las fracciones de destilación pueden sermenores de dos gramos. Por este motivo se intentó, en este trabajo, examinar en quémedida las recristalizaciones sucesivas de los aductos de mezclas de ácidos grasossaturados consecutivos o de sus ésteres metílicos, podrían ser de utilidada los fines de la separación de esos componentes. No registrandose en la bibliografía mayor información acerca de la separación deácidos grasos saturados consecutivos, a través de la formación de compuestos de inclusión con urea, se llevaron a cabo experiencias basadas en la recristalizaciónsucesiva de los compuestos de inclusión, utilizando metanol como solvente. Se pudo probar: a)Que mediante tres recristalizaciones sucesivas en metanol de un ácido esteáricocomercial (45.6% de ácido esteárico) se logra un producto final que contiene 84,3%en ese componente. b)Que mediante tres recristalizaciones sucesivas de una mezcla de ácidos láurico y mirístico técnicos (44,8% de ácido mirístico) se obtiene un producto finalconteniendo 93,2% en dicho componente. Se han aplicado estos procedimientos a la identificación de ácidos esteárico, palmíticoy mirístico en fracciones de destilación de ésteres metílicos. Las recristalizacionesse realizaron sobre los aductos obtenidos a partir de fracciones de destilaciónconvenientemente elegidas según sus índices de saponificación, es decir, recristalizaciones de aductos de ésteres metílicos. De este modo se aislaron en estado de pureza suficiente estearato, palmitato y miristato de metilo, que fueron identificados a través de sus índices de saponificación, temperaturas defusión de ésteres y ácidos y por la temperatura de fusión de las correspondienteshidracidas. Se ha establecido que por recristalizaciones sucesivas de los compuestos de inclusiónde mezclas de ácidos grasos saturados consecutivos o de sus ésteres metílicos,es posible aislar los componentes de mayor peso molecular. El procedimiento se presta para el aislamiento e identificación de ácidos grasossaturados hasta en C18, no habiendose registrado experiencias para ácidos de mayor número de carbonos.
Fil: Marote, Jorge Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.